Paul Grafen

Untersuchungen in der Liponsäurereihe, IV. Versuche zur Synthese von Liponsäure-Antagonisten, II†

α-Liponsauren mit Methylgruppenin 4- und 7- (III bzw. VI), Oxogruppen in 5- und 7- (XIII bzw. XVI) sowie einer Hydroxylgruppe in 7-Stellung (XIX) wurden auf ubersichtlichen Wegen dargestellt. – Das UV-Spektrum der 7-Oxo-α-liponsaure zeigt Schwingungsstruktur, was auf Einebnung und vergroserte Spannung des Ringes hinweist. Hiermit steht die Geschwindigkeit der Umsetzung durch Dihydro-α-liponsaure-dehydrogenase in Einklang. – 7-Methyl-α-liponsaure erweist sich als nur schwacher Antagonist der α-Liponsaure.

Untersuchung abgewandelter Liponsäuren in Wachstums-und Hemmtesten mit Streptococcus faecalis 8043

ZusammenfassungNeusynthetisierte abgewandelte Liponsäuren wurden im mikrobiologischen Test untersucht.Die durch Propionat-Zusatz erzeugte Hemmung des Wachstums von Streptococcus faecalis 8043 wird durch Zusatz von Liponsäure wieder aufgehoben; ähnlich verhalten sich 4-Oxa-Liponsäure und 4-Oxa-Liponsäureamid. Eine Hemmung des durch Liponsäurezusatz reaktivierten Wachstums erfolgte durch Zusatz von 7-Methyl-Liponsäure, 7-Hydroxy-Liponsäure, 7-Keto-Liponsäure oder 4-Methyl-Liponsäure.2,4-Liponsäure, 5-Keto-Liponsäure und 3-Thia-Liponsäure zeigten keinerlei Einfluß auf das Wachstum von S. faecalis 8043.Die Ergebnisse werden im Zusammenhang mit ähnlichen Untersuchungen von Stokstad u. Mitarb. hinsichtlich Struktur und Wirkung der Liponsäureanaloge diskutiert.SummaryRecently synthesized analogues of lipoic acid were tested microbiologically.The inhibiting effect of propionate on the growth of Streptococcus faecalis 8043 was repealed by adding lipoic acid. The analogues 4-oxalipoic acid, and 4-oxa-lipoic acid amide are showing similar reactions.The growth, reactivated by adding lipoic acid, could be inhibited again by adding simultaneously the analogues 7-methyl-lipoic acid, 7-hydroxy-lipoic acid, 7-oxo-lipoic acid or 4-methyl-lipoic acid.The analogues 2,4-lipic acid, 5-oxo-lipoic acid and 3-thia-lipoic acid did not show any influence on the growth of S. faecalis 8043.The influence of structural change on the reactivity of the synthesized compound is discussed in relation to similar experiments of Stokstad et al.

Untersuchung abgewandelter Liponsuren in Wachstums-und Hemmtesten mit Streptococcus faecalis 8043: Synthesen in der Liponsure-Reihe V

Neusynthetisierte abgewandelte Liponsauren wurden im mikrobiologischen Test untersucht. Die durch Propionat-Zusatz erzeugte Hemmung des Wachstums von Streptococcus faecalis 8043 wird durch Zusatz von Liponsaure wieder aufgehoben; ahnlich verhalten sich 4-Oxa-Liponsaure und 4-Oxa-Liponsaureamid. Eine Hemmung des durch Liponsaurezusatz reaktivierten Wachstums erfolgte durch Zusatz von 7-Methyl-Liponsaure, 7-Hydroxy-Liponsaure, 7-Keto-Liponsaure oder 4-Methyl-Liponsaure. 2,4-Liponsaure, 5-Keto-Liponsaure und 3-Thia-Liponsaure zeigten keinerlei Einflus auf das Wachstum von S. faecalis 8043. Die Ergebnisse werden im Zusammenhang mit ahnlichen Untersuchungen von Stokstad u. Mitarb. hinsichtlich Struktur und Wirkung der Liponsaureanaloge diskutiert.