Pavel Vaculik

Über die Wirkung einiger Verbindungen der Pyridinreihe auf das Wachstum vonSinapis alba L.

AbstraktIn dieser Arbeit wurde die Wirkung von 55 Verbindungen der Pyridinreihe in der Konzentration 10−3m geprüft. Bei diesen Untersuchungen wurde die Grundgruppierung. die der Träger der Phytotoxizität ist, gefunden. Es wird die abhängigkeit dieser Wirkung von der Konstitution der Substanzen solehen Typus diskutiert. Verbindungen vom Typus VII verursachen eine Wachstumshemmung der Hypokotylen und besonders eine sehr starke Hemmwirkung des Wurzelwachstums, die meistens mit Chlorose verbunden ist. Zu den wirksamsten gehört 3-Styrylpyridin und manche seiner Salze. Eine starke Hemmwirkung auf das Wachstum ohne Chlorose verursachten diese Verbindungen auch beiCucumis sativus.AbstractTestováním 55 sloučenin pyridinové řady v koncentraci 10−3m na pokusné rostliněSinapis alba. L. bylo nalezeno základní soskupení, které je nositelem fytotoxické aktivity. Je diskutována závislost zmíněného účinku na konstituci sloučenin tohoto typu. Sloučeniny typu VII vyvolávají inhibici růstu hypokotylu a zejména silnou inhibici růstu kořenů provázenou zpracidla chlorózou. K nejúčinnějším z nich patří 3-styrylpyridin a některé jeho soli. Silnou inhibici růstu, avšak bez chlorózy, způsobují účinné sloučeniny také uCucumis sativus.AbstractВ результате испытания 55 соединений пиридинового рада в концентрации 10−3 М на растенииSinapis alba L. найдена основная группировка, являющаяся носит елем фито токсической активности. Обсуждается зависимость токсического действия от строения соединений этого типа. Соедипения типа VII вызывают нодавление роста гипокотиля и особенно сильное подавление роста корней сопровождаемое обыкновенно хлорозом. К наиболее сильно действующим принадлежит 3-стирилпиридин и некоторые его соли. Сильное подавление роста, по без хлороза вызывают деиствующие соединения также уCucumis sativus.

Die Wirkung des 4-Phenäthylpyridins auf die Aktivität einiger Enzyme, die den Kohlenhydratabbau der keimlinge vonSinapis alba L. katalysieren

Abstract4-phenethylpyridin favours pentose cycle in glycide degradation inSinapis alba seedlings. The influence of the tested compound on following enzymes: hexokinases, saccharase, phosphorylase, glucose-6-phosphate dehydrogenase, 6-phosphogluconate dehydrogenase, phosphoglucomutase and phosphoglucoisomerase was studied. In roots of treated seedlings a substantial increase of pentose cycle enzymes was found together with the corresponding increase in glycide content. The increased activity of phosphoglucomutase may be explained by the chromatographically detected presence of stachyose in the seeds which as the source of galactose enables the formation of glucose-1-phosphatase.AbstractV práci jsme sledovali vliv 4-fenethylpyridinu na klíční rostlinySinapis alba L. a zjistili jsme, že použitý derivát zvýhodňuje při odbourávání sacharidů cestu pentosového cyklu. Dále jsme sledovali vliv testované látky na tyto enzymy: hexokinázy, amylofosforylázu, dehydrogenázy glukoso-6-fosfátu a 6-fosfoglukonátu, fosfoglukomutázu a fosfoglukoisomerázu. V kořenech ošetřovaných rostlin jsme zjistili podstatné zvýšení aktivit enzymů pentosového cyklu, čemuž odpovídal i nalezený obsah sacharidů. Zvýšenou aktivitu fosfoglukomutázy lze vysvětlit chromatograficky zjištěnou přítomností stachyozy v semeni, která jako zdroj galaktosy umožňuje tvorbu glukoso-1-fosfátu.

Über den Einfluss der Styrylpyridine und des 3-Amino-1, 2, 4-triazols auf die Wurzelatmung vonSinapis alba L.

AbstraktIn unseren Versuchen haben wir die Wirkung der 3 isomeren Styrylpyridine und des bekannten Herbizidstoffes 3-Amino-1,2,4-triazols (AT) in der Konzentration 10−3m auf die Succinat-dehydrogenase und Succinoxydase-aktivität der Wurzel vonSinapis alba untersucht. Styrylpyridine hommten das SDH-Enzymsystem vollständig, falls sie zum Pflanzenhomogenat noch vor der Messung der Aktivität hinzugefügt wurden. Diese Stoffe zeigten die gleiche Hemmwirkung wie Malonat. In den Versuchen, wo die Pflanzen direkt in den Versuchslösungen kultiviert wurden, zeigte sich 3-Styrylpyridin als das wirksamste; weniger wirksam war 4-Styrylpyridin und am wenigsten wirkte 2-Styrylpyridin. Die gleiche Abstufung der Wirksamkeit lieferten auch die Wachstumsteste und die Untersuchungen der SO-Aktivität. Die Succinoxydase-aktivität war nur wenig beeinflust, falls die Substanzen dem Pflanzenhomogenat beigefügt wurden. Bei den Pflanzen, die in den Versuchslösungen kultiviert wurden, zeigte sich die gleiche Abstufung der Hemmwirkung der SO-Aktivität wie bei dem SDH-System. AT beeinflusste das SO-Enzymsystem überhaupt nicht und das SDH-Enzymsystem wurde im Gegenteil noch stimuliert.AbstractV našich pokusech jsme sledovali vliv tří izomerních styrylpyridinů a známého herbicidu aminotriazolu v roztocích 10−3m na SDH a SO systém kořenůSinapis alba. Styrylpyridiny, když byly přidány k rostlinnému homogenátu před měřením aktivity, inhibovaly SDH systém úplně. Brzdily aktivitu dehydrogenázy kyseliny jantarové stejně, jako její inhibitor malonan. V pokusech, kde se sledované rostliny pěstovaly v roztocích zkoušených látek, byl nejúčinnější 3-styrylpyridin, méně 4-styrylpyridin a nejméně 2-styrylpyridin. Stejné pořadí účinnosti bylo nalezeno při růstových testech a při sledování vlivu na aktivitu SO systému. Jestliže byly látky přidávány přímo k homogenátu, byl SO systém ovlivněn jen málo. U rostlin, které byly pěstovány přímo ve zkoušených roztocích, prokázal nejvyšší inhibici 3-styrylpyridin a nejmenší 2-styrylpycidin. Aminotriazol naprosto neovlivnil cytochromoxydázu a dehydrogenázu kyseliny jantarové naopak stimuleval.AbstractВ онытах проводились исследования влияния трех изомерных стирилпиридинов и известного гербицида аминотриазола в растворах концентрации 10−3 M на SDH и SO систему корнейSinapis alba. Стирилниридины полностью ингибировали ситему SDH при прибалении их к растительному гомогенату перед измерением активности. Уменьшали активность дегидрогеназы янтарной кислоты также как ее ингибитор малонан. В онытах, в которых растения выращивались в растворах испытываемых веществ, имел наибольшее действие 3-стирилпиридин, менее 4-стирилпиридин и 2-стирилпиридин и 2-стирилниридин оказалея наименее действующим. Такой же порядок найден нри испытаниях действия на рост и на активность. SO системы. При прибавлении веществ непосредственно к гомгенату SO изменялась мало. У растений выращиваемых в иснытуемых растворах сильнее всего подавлял 3-стирилпиридин, менес 4-стирилпиридин и менее всего 2-стирилпиридин. Аминотриазол совершенно не действовал на дитохромоксидазу а дегидрогеназу янтарной кислоты наоборот стимулировал.

Beeinflussung der Peroxydase-Aktivität in den Wurzeln vonSinapis alba L.-Keimlingen durch Modellstoffe der Pyridinreihe

AbstraktBei der Untersuchung der Peroxydase-Aktivität in Wurzeln vonSinapis alba L.— Keimlingen, die durch phytotoxische Wirkstoffe—Pyridinderivate wie Phenäthylpyridine I A, B, C, trans-Styrylpyridine II A, B, C oder Pyridylphenylazetylene III A, B, C,—beeinflusst worden waren, wurde besonders bei den Versuchenin vivo eine ziemlich starke Hemmung der Enzymaktivität festgestellt. Bei den Versuchenin vitro bewirkten diese Versuchsstoffe eine Stimulation. Die Interpretation der Versuchsergebnisse führte zur Aussprache folgender Hypothese: als Ursache der niedrigen Peroxydase-Aktivität, der Unterdrückung des Wachstums und der hervorgerufenen starken Chlorose der Versuchspflanzen wird die Beeinflussung der Häm-Biosynthese bezeichnet.AbstractSledováním aktivity peroxydázy kořenů klíčních rostlinSinapis alba L, ovlivněných fytotoxicky účinnými deriváty pyridinu, a to fenethylpyridiny IA, B, C, trans-styrylpyridiny IIA, B, C, nebo pyridylfenylacetyleny IIIA, B, Cin vivo ain vitro byla nalezena poměrně silná inhibice tohoto enzymuin vivo. Naproti tomu v pokusechin vitro zkoušené sloučeniny enzym stimulují. Interpretace výsledků vedla k vyslovení pracovních hypothes jednak o příčině malé aktivity peroxydázy, jednak o důvodech potlačení růstu a příčině chlorosy pokusných rostlin.AbstractИс следовалась активность пероксидазы корней проростковSinapis alba L. после воздействия фитотоксически активным производными диридина. Фенетилпиридины IA, B, C, транс-стирилпиридины IIA, B, C и пиридилфенилацетилены IIIA, B, C сильно подавляут дсйствие ферментаin vivo, в то время какin vitro они имеют стимулирующее действие. При обсуждении результатов выдвинуты рабочие гипотезы о причинах низкой активности пероксидазы, о причинах подавления роста и о причине хлороза опытных растений.

Über den Einfluss phytotoxischer Pyridinderivate auf die Aktivität einiger Oxydasen in den Wurzeln vonSinapis alba L.

Versuche, in denen der Einfluss der Phenäthylpyridine (I A, B, C), trans-Styrylpyridine (II A, B, C) und Pyridylphenylazetylene (III A, B, C) auf die Aktivität der Pyrogallolund der Ascorbinsäure-Oxydase in den Wurzeln vonSinapis alba-Keimlingen verfolgt wurde, ergaben folgende Resultate:in vivo wurde die Pyrogallol-Oxydase durch keinen dieser Stoffe beeinflusst, jedochin vitro zeigten die trans-Styrylpyridine und die Pyridylphenylazetylene eine bedeutende Hemmung. Die gefundenen Resultate lassen darauf schliessen, dass es sich wahrscheinlich um eine direkte Inhibition, diein vivo durch Einschaltung dieser Stoffe in den Stoffwechsel teilweise kompensiert wird, handelt. Die Aktivität der Ascorbinsäure-Oxydase war dagegen mächtig gesteigert, besonders in den Versuchenin vivo.AbstractPokusy se sledováním vlivu fenethylpyridinů (IA, B, C), trans-styrylpyridinů (IIA, B, C) a pyridylfenylacetylenů (IIIA, B, C) na aktivu oxydázy pyrogallolu a oxydázy kyseliny askorbové v kořenech klíčních rostlinSinapis alba L.in vivo ain vitro vedly ke zjištění:in vivo ani jeden strukturní typ prakticky neovlivňuje prvý z obou enzymů. Trans-styrylpyridiny a pyridylfenylacetylenyin vitro jej průkazně inhibují. Nalezené výsledky jsou interpretovány v tom smyslu, že jde pravděpodobně o přímou inhibici, kteráin vivo je z části kompenzo vána zapojením účinných sloučenin do biochemických pochodů metabolismu. Oxydáza kyseliny askorbové byla v obojím pokusném uspořádání mohutně stimulována, zejména v pokusechin vivo.AbstractИсследовалось действие фенетилпиридинов (IA, B, C), транс-стирилпиридинов (IIA, B, C) и пиридилфенилацетиленов (IIIA, B, C) на активность пероксидазы пирогаллола и оксидазы аскорбиновой кислоты в корнях проростковSinapis alba L.,In vivo ни один структурный тип не имеет действие на первый из ферментов. Транс-стирилпиридины и пиридилфенилацетилены его ингибируют с достоверностьюin vitro. Результаты обьясняются так, что вероятно происходит непосредственная ингибиция, котораяin vivo отчасти компензирована включением активных соединений в процессы обмена. Оксидаза аскорбиновой кислоты в обеих случаях стимулируется, притом несьма сильно, особенно в опытахin vivo.

Über den Einfluss phytotoxisch wirksamer Pyridinderivate auf die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase in den Wurzeln vonSinapis alba L.

In Wurzelhomogenaten aus Keimlingen der Modellpflanze Sinapis alba L., die durch Pyridinderivate in der Konzentration 5×10−4 M beeinflusst worden waren, wurden Aktivitätsänderungen der Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase gefunden: Phenäthylpyridine (IA, B, C) und trans-Styrylpyridine (IIA, B, C) steigern die Enzymaktivitätin vivo, in vitro führen sie jedoch zu einer deutlichen Hemmung. Der dritte Strukturtyp, Pyridylphenazetylene (IIIA, B, C), istin vivo zwar unwirksam, doch in denin vitro Versuchen war er noch wirksamer als die beiden vorher genannten Typen. Es ist wahrscheinlich, dass die Ursache der Enzymaktivitätssteigerung in der Steigerung der NADP-Biosynthese liegt. Die Erhöhung dieses Koenzyms kann den Kohlenhydrateabbau zu Gunsten des oxydativen Mechanismus, des Pentosecyclus, zur Folge haben.AbstractV homogenátu z kořenů klíčních rostlin hořčice, pěstovaných v živných roztocích s přísadou zkoušených pyridinových derivátů v koncentraci 5×10−4 M byla nalezena změněněná aktivia dehydrogenázy glukoso-6-fosfátu: fenethylpyridiny (IA, B, C) a trans-styrylpyridiny (IIA, B, C) typ, pyridylfenylacetyleny (IIIA, B, C) jsouin vivo neúčinné, avšakin vitro je jejich inhibiční účinek silnější než u prvních dvou typů. Zdá se, že stimulace aktivity enzymu má příčinu ve účinně stimulují tento enzymin vivo, kdežtoin vitro způsobují zřetelnou inhibici. Třetí strukturní stimulaci biosynthesy NADP, která jí předchází a jejímž následkem je přesun od klasické glykolysy k mechanismu pentosového cyklu.AbstractВ гомогенатах корней проростковSinapis alba L., выращиваемых в питательных растворах с добавлением исследованных производных пиридина в концентрации 5×10−4 м найдено изменение активности дегидрогеназы глюкозо-6-фосфата: фенетилпиридины (IA, B, C) и транс-стирилпиридины (IIA, B, C) стимулируют ферментin vivo, в то время какin vitro они имеют ингибирующее действие. Соединения третьего структурного типа, пиридилфенилацетилены (IIIA, B, C) не имеют действие, однакоin vitro они ингибируют более сильно чем соединения первых двух типов. Возможно, что стимуляция активности фермента основана на стимуляции активности NADP, которая предшествует и следствием которой является переход от класического гликолиза к механизму пентозового цикла.

Untersuchungen über die Wirkung einiger 1,2,4-Triazolderivate auf das Wachstum der Keimlinge vonSinapis alb a L.

ZusammenfassungSledováním fysiologických účinků dvanácti dosud nezkoušených látek — devíti derivátů 1,2,4-triazolu III až XI, po jedné ze sloucenin řady 1,3,4-oxadiazolové XII a tetrazolové XIII a konečně N-(2-thiazolyl)-amidu kyseliny nikotinové (XVIII) — na klícní rostlinySinapis alba L. bylo zjištěno: Ani jedna ze studovanych sloucenin nepůsobí herbicidně. Deriváty V a VIII naproti tomu zřetelně stimulují růst pokusných rostlin. Na základě dalších zjiště ní lze důvodně předpokládat, že herbicidní účinnost 3-amino-l,2,4-triazolu (II) je úzce spjata s konstitucí molekuly a že v tomto případě je nezbytné, aby substituentem na triazolovém seskupení byla aminoskupina, a to ještě vyhradně v poloze 3. Nalezené výsledky jsou v souladu s teorií, jež přícinu silného herbicidního účinku 3-aminotriazolu (II) připisuje komplexotvorné schopnosti molekuly. U známých stimulátorů růstu XIV až XVI, použitých v dávce 100 mg v litru živného roztoku (koncentrace 10-1), stimulační účinek se změnil v herbicidní.AbstractПри рассмотреии физи ологических влияий д веадцати е испытывае мых до сих пор ?леметов — девяти д ериватов 1, 2, 4 — триазола III-XI, поодому из соедиеий 1, 3, 4-оксадиазолового XII и т етразиалового ряда и, акоец, II — замещеого амида икотиовой кисл оты — а всходящие раст еия Sinapis alba L., было устаовлео:1.Ни одно из соединений не проявляет гербици дных действий.2.Дериваты V и VIII ясно стим улируют рост подопыт ных растений.3.Не без основания можн о преполагать, что гер бицидное действие З-а мино-1,2,4-триазола (ATA II) узко связано со стро ением молекулы и что в ?том случае необходим о, чтобы субституент на триазоловой группе б ыла аминогруппа, искл ючительно в положени и 3.4.Установленные резул ьтаты подтверждают т еорию, что причиной си льного гербицидного влияния ATA (II) является ко мплексной способнос ти молекулы.5.У известных стимулят оров роста XIV-XVI, использо ванных в дозе 100 мг в лит ре питательного раство ра, влияние стимуляци и и?менилось в слабоге рбицидное.

Über die Beziehungen zwischen der Wirksamkeit und der chemischen Struktur einiger Phenoxyessigsäuren

V práci jsou zjištovány růstové účinky dvacíti většinou nově připravených a na rostlinách dosud nezkoušených substitučních i, funkěních derivátů kyseliny fenoxyoctové VII až XXVI v porovnání s účinností kyseliny 2,4-dichlorfenoxyoctové (I), jejíž struktura i působení jsou považovány za základní. Neúčinnost zkoušených sloučenin v koncentraci 10−6 (1 mg v litru) na klíční rostliny hořčice(Sinapis alba L.) je uváděna v souvislost se změnami struktury vzhledem ke 2,4-D (I), zejména s druhem a počtem substituentů na fenylovém zbytku.ZusammenfassungIn dieser Arbeit wurde die Wachstumswirksamkeit von zwanzig, meist neu synthetisierten und an Pflanzen bis jetzt noch nicht geprüften Derivaten VII bis XXVI der Phenoxyessigsäure verfolgt. Es handelte sich um Substitutionsderivate und auch um Derivate, die durch Umwandlung der Karboxylgruppe hergestellt wurden. Die Struktur und die Wirkung der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (I) Wurde bei diesen Versuchen als Standard verwendet. Die Wirkungslosigkeit der geprüften Substanzen in der Koncentration 10−6 (1 mg pro Liter) auf keimende Senfpflanzen(Sinapis alba L.) wird infolge Strukturänderungen, auf die Struktur von 2,4-D (I) bezogen, besonders was die Art und Zahl der Substituenten am Phenylrest betrifft, erklärt.AbstractВ этой работе было исследовано влияние на рост растений 20ти преимущественно до сих пор не синтетизированных и на растениях не тестированных дериватов VII–XXVI феноксиуксусной кислоты в сравнении с похожим действием 2,4-дихлорфеноксиуксной кислоты (I), структура и действие которой считаются основными. Тестировались замещенные дериваты феноксиуксусной кислоты и соединенения с измененной карбоксильной пруппой. Их неэффективность в концентрации 10−6 на всходящие растенияSinapis alba L. обясняется структурными изменениями в сравнении со структуой 2,4-Д особенно с качеством и числом заместителей на феноловой группе.

Der Einfluss von Phenäthylpyridinen und Pyridylphenylazetylenen auf die Wurzelatmung vonSinapis alba L.

AbstraktEs wurde die Aktivität der Succinatdehydrogenase SDH und des Succinatoxydasen-systems SO am sechsten Tag nach dem Aufkeimen in einem Wurzelhomogenat von Senfkeimpflanzen, die in einer Nährlösung mit einem der drei Phenäthylpyridin- (IIIA, B, C) oder Pyridylphenylazetylen-Raumisomere (IVA, B, C) in der Konzentration 5×10−4m kultiviert wurden, bestimmt. Die Phenäthylpyridinverbindungen beeinflussen die Aktivität der Succinat-dehydrogenase SDH praktisch nicht, wederin vivo nochin vitro, die Pyridylphenylazetylene stimulieren jedoch die Aktivität dieses Enzymsin vivo bedeutend. Beide Arten von Verbindungen hemmen aber signifikant die Aktivität des Succinatoxydasensystems SO bei der Versuchsanordnungin vivo sowiein vitro. Die Einwirkung von Phenäthylpyridinen und Pyridylphenylazetylenen ist das genaue Gegenteil des Einflusses der trans-Styrylpyridine (Typ I).AbstractAktivita sukcinát-dehydrogenázy SDH a sukcinát-oxydázového systému SO byla měřena sestý den po vyklíčení v homogenátu z kořenů klíčních rostlin hořčice, které byly pěstovány v živném roztoku, obsahujícím některý ze tří polohových isomerů fenethylpyridinu (IIIA, B, C) nebo pyridylfenylacetylenu (IVA, B, C) v koncentraci 5×10−4m. Sloučeniny fenethylpyridinového typu prakticky neovlivňují aktivitu dehydrogenázy kyseliny jantarové SDH aniin vivo, aniin vitro, avšak pyridylfenylacetyleny aktivitu tohoto enzymuin vivo výrazně stimulují. Naproti tomu oba typy sloučenin v pokusném uspořádání jakin vivo, takin vitro průkazně inhibují aktivitu sukcinát-oxydázového systému SO. Účinek fenethylpyridinů i pyridylfenylacetylenů je tedy pravým opakem účinnosti trans-styrylpyridinů (typ I).

Die wirkung der β-(3-Pyridyl)-propion-und der β-(3-Pyridyl)-acrylsäure auf die Atmung der Wurzeln vonSinapis alba L.

AbstraktIn dieser Arbeit wurden die Unterschiede in der Wirksamkeit der β-(3-Pyridyl)-propion-(VIII) und der β-(3-Pyridyl)-acrylsäure (IX) mit Hinsicht auf den Sättigungsgrad der Seitenkette studiert. Beide Säuren hemmen das Wurzel- und Hypokotylenwachstum der Modellpflanze Sinapis alba L. und verursachen eine starke Hemmwirkung der Succinat-Dehydrogenase. Die Säure IX hemmt dieses SDH-System ungefähr um das Zweifache als die Säure VIII. Dagegen bleibt die Aktivität der Cytochromoxydase fast ohne Änderung. Auf Grund der erzielten Resultate wurde die Strukturbedingung der phytotoxischen Aktivität der Modellsubstanzen der Styrylpyridine (Typ I) im folgenden Sinne ausgesprochen: alle Verbindungen mit dieser Struktur hemmen ausser dem Wachstum auch das SDH-System.AbstractV práci byly studovány rozdíly v účinnosti kyseliny β-(3-pyridyl)-propionové (VIII) a β-(3-pyridyl)-akrylové (IX) v závislosti na stupni nenasycení pobočného řetězce. Obě kyseliny inhibují růst kořene i hypokotyluSinapis alba L. a způsobují inhibici sukcinátdehydrogenázového enzymového systému. Kyselina IX inhibuje zmíněný systém přibližně na dvojnásobek inhibice kyseliny VIII. Cytochromoxydázový systém zůstává téměř neovlivněn. Na základě experimen tálních výsledků byla zpřesněna strukturní podmínka fytotoxické aktivity modelových sloučenin typu I v tom smyslu, že všechny sloučeniny této struktury inhibují kromě růstu také aktivitu sukcinátdehydrogenázového systému.AbstractБыли исследованы различия в действии β-(3-пиридил)-пропионовой и β-(3-пиридил)-акриловой кислот в зависимости от степени ненасыщенности боковой цепи. Обе кислоты подавляют рост корня и гипокотиляSinapis alba L. а также вызывают ингибирование сукцинатдегидрогеназной ферментной системы. Первая из кислот имеет вдвое большее интибирующее действие чем вторая. Цитохромоксидазная система остается ночти без изменений. На основании полученных результатов было уточнено структурное условие фитотоксичной активности модельных соединений типа И в том смысле, что все соединения этой структуры ингибируют кроме роста также сукцинатдегидрогеназную систему.