S. B. Gupta

Substituted benzimidazo[2,1 -h]pteridine-2,4-diones

Abstract5-Alkyl-5,6-dihydrobenzimidazo[2,1 -h]pteridine-2,4(1H,3H)-diones (4 a–d) have been synthesised by the condensation of 2-(alkyl-aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride (1 a–d) with 5-bromobarbituric acid (2). Similarly, 5-alkyl-5,6-dihydro-4 a-nitrobenzimidazo[2,1 -h] pteridine-2,4(3H,4aH)-diones (10 a–d) have also been synthesised by the condensation of1 a–d with 5-bromo-5-nitrobarbituric acid (8) followed by cyclisation of the intermediate 5-[(benzimidazol-2-ylmethyl)alkylamino]-5-nitrobarbituric acid (9 a–d) with 5% NaOH. Thermal cyclisation of the intermediates9 a–d have also been studied. Methylation of the compound10 a has been carried out with CH3I and K2CO3 usingD M F as solvent to confirm cyclisation. The structures are supported by elemental analyses, IR and PMR spectra.ZusammenfassungDie 5-Alkyl-5,6-dihydrobenzimidazo[2,1 -h]pteridin-2,4(1H,3H)-dione4 a-d wurden mittels Kondensation von 2-(Alkylaminomethyl)benzimidazolidhydrochloriden1 a–d mit 5-Brombarbitursäure (2) dargestellt. In ähnlicher Weise wurden die 5-Alkyl-5,6-dihydro-4a-nitrobenzimidazo[2,1 -h]pteridin-2,4(3H,4aH)-dione10 a–d über die Kondensation von1 a–d mit 5-Brom-5-nitrobarbitursäure (8) und nachfolgender Cyclisierung der intermediären 5-[(Benzimidazol-2-ylmethyl)alkylamino]-5-nitrobarbitursäuren9 a–d mit 5% NaOH dargestellt. Die thermische Cyclisierung der Produkte9 a–d wurde ebenfalls untersucht. Die Verbindungen wurden mittels Elementaranalyse, IR und PMR charakterisiert.

[1,3]Dioxolo[5,6][1]benzothieno[2,3-c]-quinolin-6(5H)-ones

SummaryThe reaction of 3,4-methylenedioxycinnamic acid (1) with thionyl chloride resulted in the formation of 7-chlorothieno[2,3-f]-1,3-benzodioxole-6-carbonyl chloride (2) and cinnamoyl chloride (3). Subsequent reaction of the former withp-substituted anilines led to the formation of 7-chloro-N-(p-substituted phenyl)-thieno[2,3-f]-1,3-benzodioxole-6-carboxamides (4a–c) which on photocyclization afforded 2-substituted [1,3]dioxolo[5,6][1]benzothieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-ones (5a–c) in fairly good yields and high purity. The structures have been confirmed by IR,1H NMR, and analytical methods.ZusammenfassungDie Reaktion von 3,4-Methylendioxyzimtsäure (1) mit Thionylchlorid ergab 7-Chlorothieno[2,3-f]-1,3-benzodioxol-6-carbonsärechlorid (2) und Zimtsäurechlorid (3). Darauffolgende Umsetzung von2 mit substituierten Anilinen führte zur Bildung von 7-Chloro-N-(p-X-phenyl)-thieno[2,3-f]-1,3-benzodioxol-6-carboxamiden (4a–c), welche mittels Photocyclisierung in akzeptablen Ausbeuten zu 2-substituierten [1,3]Dioxolo[5,6][1]benzothieno[2,3-c]chinolin-6(5H)-onen (5a–c) hoher Reinheit umgesetzt wurden. Die Strukturen wurden durch spektroskopische (IR,1H-NMR) und analytische Methoden bestätigt.