S. Rajagopal

Studien über antibakterielle Wirkstoffe, 5. Mitt.

Die Synthese einer Anzahl von 4-(Phenylthio-)-pyridinbzw.-chinolin-N-oxyden, deren Phenylkern halogen-und alkylsubstituiert ist und die moglicherweise antibakterielle Eigenschaften besitzen, wird beschrieben.

Furanverbindungen, 14. Mitt.

ZusammenfassungEine für die Synthese linearer Furoxanthone ohne Substituenten am Furanring geeignete Methode ist dieUllmann-Kondensation von 6-Hydroxycumaran mit verschiedenen o-Chlorbenzoesäuren mit anschließender Cyclisierung und Dehydrierung. Als Beispiele werden die Synthesen von Furo[3,2-b]-, 7-Methylfuro-[3,2-b]-und 8-Methylfuro[3,2-b]xanthon beschrieben.AbstractA method for the synthesis of linear furoxanthones carrying no substituent in the furan ring is achieved by theUllmann condensation of 6-hydroxycoumaran with various o-chlorobenzoic acids, followed by cyclisation and subsequent dehydrogenation. This is illustrated by the synthesis of furo[3,2-b]-, 7-methylfuro[3,2-b]-and 8-methylfuro[3,2-b]xanthones.

Untersuchungen an 4-Hydroxy-1-thiacumarinen, 3. Mit.: Reaktionen des 4-Hydroxy-1-thiacumarins mit aliphatischen und aromatischen Aldehyden und Dehydratation ihrer Kondensationsprodukte

Es wird die Darstellung einer Anzahl von 3,3′-Methylen-bis-(4-hydroxy-1-thiacumarinen), von 3,3′-Aryliden-bis-(4-hydroxy-1-thiacumarinen) mit verschiedenen Substituenten im aromatischen Ring und einiger 3,3′-Aryliden-4,4′-epoxydithiacumarine beschrieben. Die Bildung von Anhydroverbindungen bei Verwendung von Salicyladehyd als Aldehydkomponente bei derartigen Kondensationen wird diskutiert.

Furanverbindungen, 7. Mitt.: Synthese linear anellierter Furoxanthone

Die bemerkenswerte photodynamische Wirkung linear anellierter Furobenzopyrone (Psoralen, Methylpsoralen und Khellin) wird zum Anlas fur die Synthese von Xanthonanalogen des 8-Methylpsoralens, wie z. B. des 2,11-Dimethyl- oder des 2,7,11-Trimethyl-5-oxo-5H-furo[3,2-b]xanthens genommen.

Furanverbindungen, 15. Mitt.

ZusammenfassungIn mehrstufiger Synthese werden 1-Methyl-benzo[a]furo[3,2-h]xanthon (II) und 8-Acetyl-10-methyl-benzo[a]furo[2,3-i]-xanthon (III) aus 8-Acetyl-9-hydroxy-benzo[a]xanthon dargestellt.AbstractStarting with 8-acetyl-9-hydroxy-benzo[a]xanthone, 1-methyl-benzo[a]furo[3,2-h]xanthone and 8-acetyl-10-methyl-benzo[a]-furo[2,3-i]xanthone have been synthesized and the results recorded.

Zur Chemie der Antikoagulantien

Nach der Methode vonE. Ziegler und Mitarb. zur Synthese von 4-Hydroxycumarinen wird eine Anzahl von 4-Hydroxythiocumarinen dargestellt und uber deren Eigenschaften berichtet.

Selektive Alkylierung chelatisierter Hydroxylgruppen in kondensierten Benzpyronen, 1. Mitt.

Da chelatisierte Hydroxylgruppen in kondensierten Polyhydroxypyronen einen Boracetatkomplex bilden, wahrend andere Hydroxylgruppen im gleichen Molekul normale Acetylierung erleiden, und da aus diesem Komplex die Hydroxylgruppe leicht zuruckgewonnen und mittels aktiven Silberoxids und Methyljodids alkyliert werden kann, war es moglich, 1,3-Dihydroxyxanthon selektiv zum 1-Methoxy-3-hydroxyxanthon zu alkylieren. Dessen Konstitution wurde durch Athylierung zum 3-Athoxyderivat bewiesen. Letzteres wurde unabhangig davon auch auf anderem Wege synthetisiert.

Halogenbenzaldehyde, 3. Mitt.

Mittels der Konversion aromatischer Amine in die entsprechenden Benzaldehyde, einer Methode, die vonBeech entwickelt und von uns auf Haloaniline erweitert wurde, werden in einfacher, eleganter Weise zwei Halogenbenzaldehyde dargestellt.

Untersuchungen über die Halogenierung von Benzalacetophenon, 1. Mitt.: Bromierung (Kurze, vorläufige Mitteilung)

Die Bromierung von (teilweise mit Alkylgruppen veratherten) Polyhydroxychalkonen, die reaktive Hydroxylgruppen im Benzoylteil des Molekuls besitzen, wird unter kontrollierten Bedingungen untersucht. Die Ergebnisse stimmen mit fruheren Beobachtungen uberein, das die Bromsubstitution am Kern (u. zw. an der 5′-Position, falls diese frei ist) gegenuber einer Addition an der Doppelbindung bevorzugt wird, wenn die Reagentien in aquimolaren Verhaltnissen zur Reaktion kommen. Mit uberschussigem Brom in Losung oder mit flussigem Brom finden sowohl Substitution als auch Addition statt. Eine elektronentheoretische Interpretation dieser Bevorzugung der Substitution am Kern vor der Addition an der Doppelbindung wird nun zur Diskussion gestellt.

Furano compounds—part XIII

The Synthesis of 3, 5′-dimethyl- and 3,4′-dimethyl-furaro (2′, 3′:1, 2)−6, 7-benzoxanthones (III and IV) is described.