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A arma secreta da reação em cascata: como completar uma síntese complexa em uma reação?
No campo da química, as reações em cascata, também conhecidas como reações múltiplas ou em série, têm atraído cada vez mais atenção devido às suas características únicas. Esse processo de reação envolve pelo menos duas reações consecutivas, e a produção de cada reação subsequente deve depender da funcionalidade química produzida na etapa anterior. Essa propriedade permite que reações em cascata gerem compostos complexos de uma só vez, sem a necessidade de isolar intermediários individualmente, economizando tempo e recursos.
As principais vantagens das reações em cascata incluem alta economia de átomos e redução da geração de resíduos durante os processos químicos, tornando-as um componente importante da química verde.
A importância das reações em cascata no campo da síntese total é evidente desde que Robinson relatou a síntese do solanol em 1917. Com o avanço da ciência e da tecnologia, o desenvolvimento dessa metodologia cresceu rapidamente, especialmente na aplicação de catálise assimétrica. O desenvolvimento de processos em cascata usando catalisadores orgânicos quirais ou complexos de metais de transição também se tornou um novo tópico de pesquisa. foco.
Reação em cascata eletrofílica nuclear
Acredita-se que a reação em cascata eletrofílica nuclear seja uma das reações mais fáceis de entender. As principais etapas dessas reações geralmente envolvem ataque nucleofílico ou eletrofílico. Por exemplo, na síntese do antibiótico de amplo espectro (-)-cloranfenicol relatada por Raos et al., a síntese do composto foi concluída por meio de uma série de reações de ataque nucleofílico.
Os dados mostraram que um rendimento geral de 71% foi obtido, o que é bastante impressionante em uma síntese química de várias etapas.
Reações em cascata organocatalítica
Reações em cascata organocatalíticas são uma subclasse na qual o ataque nucleofílico é conduzido por um catalisador orgânico. Por exemplo, a síntese do produto natural Harziphilone relatada por Sorensen et al. em 2004 foi realizada usando um catalisador orgânico e a reação foi concluída de forma eficiente.
Reação em cascata de radicais livres
As reações em cascata baseadas em radicais livres são mais eficientes devido à alta reatividade das espécies de radicais livres e são frequentemente usadas para sintetizar compostos complexos, como na síntese de (±)-Hirsuteno feita em 1985. . Isso fornece uma nova direção para a aplicação de reações em cascata.
Reação em cascata cíclica
Reações periódicas são o tipo mais comum de processos em cascata e incluem cicloadições, reações eletrocíclicas e σ-translocações. Por exemplo, a síntese do ácido endiandrico relatada por Nicolaou, na qual múltiplas reações eletrocíclicas se transformaram umas nas outras e finalmente formaram o produto alvo, demonstrou um caminho sintético com cor, aroma e sabor.
Reações em cascata catalisadas por metais de transição
As reações em cascata catalisadas por metais de transição combinam a inovação da química organometálica com a economia das reações em cascata, tornando-se uma das tecnologias verdes em síntese orgânica. Reações em cascata catalisadas por Rh podem transformar eficientemente diferentes compostos, demonstrando seu grande potencial na química contemporânea.
A pesquisa mostra que essas reações não são apenas ecologicamente corretas, mas também demonstram vias sintéticas eficientes.
Em resumo, as reações em cascata fornecem uma estratégia eficiente para síntese química e são uma ferramenta indispensável, especialmente para a síntese total de produtos naturais. No futuro, como podemos otimizar e desenvolver ainda mais essas reações para atender à crescente demanda por síntese e proteção ambiental? Esta é uma questão que vale a pena ponderar.
