O acetileno, com fórmula química C2H2, é o alcino mais simples e uma molécula de hidrocarboneto com uma ligação tripla. Comparado com as olefinas de ligação dupla bem conhecidas (como o etileno, C2H4), a distância de ligação C≡C do acetileno é mais compacta, ainda mais estreita do que a de C=C O tom da chave é ainda mais curto. Esse fenômeno não apenas reflete a estrutura e a estabilidade dos átomos nas moléculas, mas também tem uma relação próxima com suas propriedades de ligação e distribuição de elétrons.
Na molécula de acetileno, o comprimento da ligação C≡C é de cerca de 118 picômetros, enquanto o comprimento da ligação C=C no etileno é de 132 picômetros.
Por que existe tanta diferença? A chave está na mistura de átomos de carbono e na natureza das ligações que eles formam. Os átomos de carbono do acetileno são hibridizados sp, o que significa que cada átomo de carbono tem dois orbitais p não hibridizados para formar duas ligações π e um orbital sp para formar uma ligação σ. Essa estrutura torna a formação de uma ligação tripla muito difícil. A estrutura é mais forte que ligações duplas. Como todos sabemos, quanto mais forte a ligação química, menor geralmente é a distância.
A energia de ligação de uma ligação tripla é 839 kJ/mol, enquanto a energia de ligação de uma ligação dupla é aproximadamente 610 kJ/mol.
Além da distância da ligação, a força dessas ligações também é um fator que precisamos considerar. Para a ligação C≡C do acetileno, a atração entre átomos de carbono é ainda mais aumentada pela formação da ligação tripla, fazendo com que essa ligação não seja facilmente quebrada. Portanto, embora a ligação tripla possa não parecer muito grande à distância, a estabilidade geral é evidente devido a essa força.
Em reações químicas, o acetileno, como uma molécula "mais insaturada", reage seletivamente com o hidrogênio. Durante a hidrogenação parcial, o acetileno pode absorver duas moléculas de hidrogênio e eventualmente se transformar em etileno. No entanto, se um catalisador adequado for usado, ele pode parar no estágio de etileno. Isso ocorre porque, sob diferentes catalisadores e condições de reação, o processo de hidrogenação A seletividade mudará .
ConclusãoSe compararmos as propriedades das ligações duplas e triplas, podemos facilmente descobrir que a reatividade e a estabilidade dessas estruturas em reações químicas são completamente diferentes. O mistério aqui nos faz pensar se futuras pesquisas químicas nos trarão uma compreensão mais profunda da estrutura e das propriedades moleculares?