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Por que a ligação tripla do acetileno é tão forte? Razões que surpreendem os químicos!
Na química orgânica, o acetileno é um composto importante e sua estrutura química surpreendeu muitos químicos. O acetileno é um hidrocarboneto insaturado que contém pelo menos uma ligação tripla carbono-carbono. A força e as propriedades desta ligação conferem-lhe um papel especial em muitas reações químicas.
A estrutura do acetileno demonstra suas poderosas propriedades de ligação tripla, o que é uma chave importante para a compreensão de sua atividade química.
A estrutura e ligação do acetileno
Na estrutura do acetileno (C2H2), o ângulo de ligação de H – C≡C é de 180 graus, o que dá ao acetileno uma estrutura em forma de bastão. A existência desta ligação tripla torna o acetileno bastante estável em combinação química, e sua distância de ligação é de apenas 118 picômetros, que é menor que os 132 picômetros de ligações duplas (como C = C) e ligações simples (como C – C) . Notavelmente, a ligação tripla tem uma força impressionante de 839 kJ por mol.
Ene terminal e ene interno
As diferentes configurações do acetileno podem ser divididas em alcenos terminais e alcenos internos. A fórmula estrutural dos alcenos terminais é RC≡CH, em que pelo menos uma extremidade é um átomo de hidrogênio, enquanto os alcenos internos possuem substituintes de carbono em ambas as extremidades. Essas diferenças na configuração fazem com que exibam acidez diferente nas reações químicas.
A acidez das olefinas terminais é mais óbvia do que a das cadeias de carbono olefínicas e das cadeias de carbono dos alcanos, o que permite diversas reações de substituição na síntese química.
Esterificação e nomenclatura
Nas regras de nomenclatura da química orgânica, os nomes do acetileno e seus derivados costumam usar prefixos gregos para indicar o comprimento da cadeia de carbono, por exemplo, etileno (etino) e octeno (octino). Quando há quatro ou mais átomos de carbono, a posição da ligação tripla precisa ser especificada, como 3-octino.
Isomeria estrutural
Em acetilenos com quatro ou mais carbonos, diferentes isômeros estruturais podem ser formados. Esses isômeros podem ser gerados pela alteração da posição da ligação tripla ou pela alteração de certos átomos de carbono como substituintes. Isso compensa a versatilidade e flexibilidade do acetileno.
Por exemplo, o acetileno de quatro carbonos pode formar isômeros estruturais como 1-butino e 2-butino, o que demonstra seu potencial sintético.
Método de síntese
Tradicionalmente, o acetileno é sintetizado a partir da reação de hidróxido de cálcio e água. Este processo intensivo em energia foi crucial para a produção de hidrogénio carbono no passado, mas ao longo do tempo a sua quota de mercado foi gradualmente substituída por outros métodos de síntese mais eficientes, como a extracção a partir da oxidação parcial do gás natural.
Reação e Aplicação
O acetileno está amplamente envolvido em muitas reações orgânicas devido às suas propriedades químicas ativas. Na indústria, o acetileno é frequentemente utilizado como precursor de combustíveis e outros compostos, como a síntese de ácido acrílico. Nessas reações, a ligação tripla do acetileno não só o torna útil na soldagem, mas também o torna um ator indispensável na síntese química.
Reação de hidrogenação
Devido à natureza altamente insaturada do acetileno, a reação de hidrogenação tornou-se um meio importante de convertê-lo. O acetileno pode gerar seletivamente etileno ou alcanos sob condições catalíticas apropriadas, o que torna o acetileno mais amplamente utilizado no refino de petróleo.
Conclusão
No geral, as propriedades de ligação tripla do acetileno não apenas lhe conferem capacidades poderosas em reações químicas, mas também têm inúmeras aplicações na indústria e na vida diária. A força e a atividade deste composto tornaram-no objeto de pesquisas de longo prazo por parte dos químicos, e também faz com que as pessoas se perguntem: em que novos campos o acetileno será visto no futuro?
