Language
Country/Area
No result found
От уксусной кислоты до ацетила: какие научные истории скрываются за историей этого термина?
В органической химии ацетильная группа является важной функциональной группой с химической формулой −COCH3 и структурой −C(=O)−CH3. История этого термина началась в 1839 году, когда немецкий химик Юстус фон Либих впервые предложил этот термин. Хотя его понимание было недоразумением, название сохранилось до наших дней и стало общепринятым термином в химии. Одним из основных концепции.
«Ацетил — это функциональная группа, состоящая из метильной группы (-CH3) и карбонильной группы (C=O), и является типом ацильной группы».
Структура ацетильной группы, метильной группы, присоединенной к карбонильной группе, придает ей большое биологическое и химическое значение. Например, ацетил является компонентом многих органических соединений, включая хорошо известную уксусную кислоту, нейромедиатор ацетилхолин, ацетил-КоА, ацетилцистеин (ацетилцистеин) и аспирин (ацетилсалициловая кислота, также известная как аспирин) и т. д.
Процесс ацетилирования
Процесс введения ацетильной группы в молекулу называется ацетилированием. Например, реакция превращения глицина в N-ацетилглицин выглядит следующим образом: <код> H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H
В ходе этого процесса добавление ацетильной группы не только изменяет свойства молекулы, но и влияет на ее функцию в биологических системах.
Ацетилирование в биологии
В организмах ферменты, осуществляющие ацетилирование, называются ацетилтрансферазами. В процессе биосинтеза ацетильные группы часто переносятся от ацетил-КоА к другим органическим молекулам. Ацетил-КоА образуется во второй фазе клеточного дыхания, когда пируват подвергается воздействию пируватдекарбоксилазы.
«Ацетилирование играет ключевую роль в модификации белков, которая может регулировать экспрессию генов».
Например, ацетилирование гистонов может расширить локальную структуру хроматина, делая транскрипцию возможной и позволяя РНК-полимеразе получить доступ к ДНК. Однако удаление ацетильной группы уплотняет локальную структуру хроматина, препятствуя транскрипции.
Ацетилирование в синтетической органической и медицинской химии
В синтетической химии химики используют различные методы для проведения ацетилирования, наиболее распространенными из которых являются применение уксусного ангидрида или ацетилхлорида, часто в сочетании с третичными или ароматическими аминовыми основаниями. В медицинской химии ацетилированные органические молекулы демонстрируют повышенную способность проникать через гематоэнцефалический барьер, что позволяет лекарственным препаратам быстрее поступать в мозг и усиливать их действие.
«Процесс ацетилирования способствует распределению и эффективности лекарственных препаратов в организме, что является важным фактором при разработке современных лекарственных средств».
Например, ацетильная группа в аспирине значительно усиливает эффективность салициловой кислоты — природного противовоспалительного средства. Аналогичным образом ацетилирование превращает естественное обезболивающее морфин в более сильный героин (диацетилморфин). Кроме того, последние данные свидетельствуют о том, что ацетил-L-карнитин может быть более эффективен, чем L-карнитин, в некоторых случаях применения.
Этимология
Что касается слова «ацетил», его происхождение можно проследить до латинского слова acētum, что означает «уксус». В химии это название впервые было введено в 1839 году для описания ацетат-иона, который Либих в то время считал реальным. Хотя более поздние исследования доказали, что это неверно, название сохранилось. С тех пор термин «ацетил» стал одним из краеугольных камней органической химии.
Заключение
История и применение ацетила не только раскрывают развитие и эволюцию химии, но и отражают непрерывный прогресс научных исследований. По мере углубления наших знаний об этой небольшой функциональной группе ацетил будет продолжать играть незаменимую роль во многих областях, таких как биология и медицинская химия. Итак, что же дальше будет делать наука, чтобы использовать ацетил для решения проблем, которые еще предстоит решить?
