Language
Country/Area
No result found
В чем секрет ацетила? Почему эта маленькая молекула играет ключевую роль в биологии и медицине?
Ацетильная группа является очень важной функциональной группой в органической химии. Ее химическая формула – COCH3, а структура – C(=O)-CH3. Ацетильную группу часто обозначают символом Ас, который не следует путать с символом элемента актиния. В номенклатуре ИЮПАК ацетильная группа называется этаноильной группой. Он состоит из метильной группы (-CH3), соединенной одинарной связью с карбонильной группой (C=O), что делает ее ацильной группой. Ацетил является компонентом многих органических соединений, включая уксусную кислоту, нейромедиатор ацетилхолин, ацетил-КоА, ацетилцистеин, ацетаминофен (также называемый парацетамолом) и аспирин (ацетилсалициловая кислота).
"Процесс ацетилирования добавляет ацетильную группу к молекуле и является важной химической реакцией."
Ацетилирование — это процесс добавления ацетильной группы к молекуле. Например, реакцию превращения глицина в N-ацетилглицин можно выразить следующей химической формулой:
H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H
Роль в биологии
В живых организмах ферменты, осуществляющие ацетилтрансферазы, называются ацетилтрансферазами. В живых организмах ацетильные группы обычно передаются от ацетил-КоА к другим органическим молекулам. Ацетил-КоА является промежуточным продуктом синтеза и распада многих органических молекул и вырабатывается пируватдегидрогеназой во время второй фазы клеточного дыхания (декарбоксилирование пирувата). Белки часто модифицируются посредством ацетилирования и служат различным целям. Например, ацетилирование гистонов гистон-ацетилтрансферазами (HAT) приводит к расширению локальной структуры хроматина, позволяя продолжить транскрипцию и позволяя РНК-полимеразе получить доступ к ДНК. Однако удаление ацетильных групп ферментами гистондеацетилазы (HDAC) уплотняет локальную структуру хроматина, предотвращая возникновение транскрипции.
«Ацетилирование гистонов имеет решающее значение для экспрессии генов и может влиять на функцию клеток».
Применение в синтетической органической химии и медицинской химии
Химики могут добиться ацетилирования различными методами, чаще всего с использованием уксусного ангидрида или ацетилхлорида, обычно в присутствии третичного или ароматического аминного основания. В фармакологии ацетилированные органические молекулы обладают повышенной способностью преодолевать селективный гематоэнцефалический барьер. Это изменение помогает препарату быстрее достичь мозга, делая его действие более интенсивным и повышая эффективность данной дозы. В случае аспирина наличие ацетильной группы повышает его эффективность по сравнению с природным противовоспалительным средством салициловой кислотой. Аналогичным образом, ацетация превращает природный болеутоляющий морфин в более сильный героин (бисацетилморфин). Есть некоторые свидетельства того, что ацетил-L-карнитин может быть более эффективным, чем L-карнитин, в некоторых случаях. Ацетилирование ресвератрола считается одним из основных кандидатов на роль противорадиационных препаратов для человека.
Происхождение термина
Термин «ацетил» был придуман немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1839 году для описания того, что он ошибочно считал молекулой уксусной кислоты (основной компонент уксуса), теперь эта группа называется винильной группой. Название «ацетил» происходит от латинского слова «acetum», что означает «уксус». Когда теория Либиха оказалась неверной и было установлено, что группа уксусной кислоты имеет другую структуру, его имя было передано правильной группе, но название «ацетилен» осталось.
"Наличие ацетильных групп не только меняет химическую структуру, но и играет важную роль в области биологии и медицины."
Сегодня ацетил является ключевым игроком во многих важных химических реакциях и биологических процессах. Он не только влияет на эффективность лекарств, но и играет уникальную роль в биологических механизмах. Мы не можем не задаться вопросом, появятся ли в будущем еще неизведанные области применения ацетила, которые могли бы революционизировать наше понимание здоровья и болезней?
