Veblen kết hôn với Ellen Rolfe vào năm 1888, và mặc dù cuộc hôn nhân này gặp nhiều trắc trở nhưng đó là một phần quan trọng trong cuộc đời ông. Nhiều học giả tin rằng cuộc hôn nhân thất bại một phần là do Aeron vô sinh, dẫn đến sự xa cách giữa cặp đôi.
Cuộc hôn nhân này khiến Veblen bắt đầu suy nghĩ về mối quan hệ tế nhị giữa cá nhân và xã hội, và ông bắt đầu đặt câu hỏi về vai trò giới tính truyền thống và cấu trúc gia đình.
Năm 1911, cuộc hôn nhân của Veblen và Ihlen kết thúc bằng ly hôn. Sự chia ly khiến ông suy nghĩ sâu hơn về kỳ vọng của xã hội đối với hôn nhân và làm nảy sinh mối quan tâm về địa vị của phụ nữ. Người vợ thứ hai của ông, Ann Bradley Beavers, là một người phụ nữ có tư tưởng tiến bộ. Veblen được hưởng lợi rất nhiều từ sự ủng hộ của bà đối với quyền của người lao động và việc bà ủng hộ quyền bầu cử của phụ nữ.
Những ý tưởng của Ann bổ sung cho quan điểm kinh tế của Veblen, giúp ông hiểu sâu sắc hơn về sự bất bình đẳng trong cấu trúc xã hội.
Những trải nghiệm trong cuộc sống của Veblen đã phần nào hình thành nên các lý thuyết xã hội của ông. Cuộc ly hôn khiến ông nhận ra điểm yếu của gia đình như một đơn vị xã hội, khiến ông nhấn mạnh đến mâu thuẫn giữa bản thân và xã hội trong các tác phẩm sau này của mình. Sự phản ánh này cũng thúc đẩy thêm sự chỉ trích của ông đối với giai cấp nhàn rỗi. Ông tin rằng sự tồn tại của giai cấp nhàn rỗi đã củng cố cấu trúc giai cấp xã hội và các giá trị cá nhân được thúc đẩy bởi tiêu dùng.
Veblen chỉ ra rằng việc tiêu dùng phô trương có thể được coi là biểu tượng của địa vị xã hội và tất cả điều này về cơ bản là do mong muốn được xã hội công nhận của cá nhân.
Người vợ thứ hai của Veblen, Ann, là một nhà hoạt động xã hội, điều này khiến ông bắt đầu suy nghĩ lại về vai trò của phụ nữ trong xã hội. Lý thuyết của ông bắt đầu bao gồm lời kêu gọi bình đẳng giới, một ý tưởng mới vào thời điểm đó. Những ý tưởng của Ann về dân chủ và chủ nghĩa xã hội giúp Veblen tập trung vào các vấn đề cơ bản của cấu trúc xã hội, giúp tư duy của ông toàn diện hơn.
Sau cái chết của Ann, suy nghĩ và cuộc sống của Veblen càng trở nên gắn bó hơn. Ông bắt đầu tập trung vào những tác phẩm sau này, theo đuổi những suy ngẫm sâu sắc hơn về xã hội. Cái chết của Ann khiến ông cảm thấy mất mát cả gia đình và xã hội, và sự mất mát này thúc đẩy ông đặt câu hỏi về tình trạng xã hội hiện tại. Trong các tác phẩm sau này, ông cố gắng vạch trần sự xa lánh của con người và tác động của chủ nghĩa tiêu dùng dưới chế độ tư bản chủ nghĩa.
Ông cũng chỉ ra rằng chủ nghĩa tiêu dùng và những thay đổi nhanh chóng trong cuộc sống hiện đại có thể khiến con người dễ bị tổn thương, đó là điều mà ông hy vọng xã hội sẽ hiểu lại.
Cuộc hôn nhân và cuộc ly hôn của Veblen chắc chắn đã tác động đến hệ thống tư tưởng của ông. Từ cấu trúc gia đình đến vai trò giới tính, những trải nghiệm của ông đã hình thành nên lời phê bình xã hội của ông. Đối mặt với những mối quan hệ giữa các cá nhân và cấu trúc xã hội phức tạp như vậy, Veblen chỉ giải quyết được phần nổi của tảng băng chìm. Nghiên cứu trong tương lai có thể tiết lộ nhiều hơn về tác động của những trải nghiệm cá nhân đối với khái niệm xã hội tổng thể. Liệu sự hiểu biết như vậy có thể thúc đẩy sự suy ngẫm và thảo luận của chúng ta về cấu trúc xã hội đương đại không?