هل تعلم ما هو تفاعل الثيول-الإين؟ ما هي التطبيقات المذهلة التي يمكن أن يجلبها هذا التفاعل الكيميائي السحري؟

في كيمياء الكبريت العضوي، تفاعل الثيول-الإين هو تفاعل عضوي يجمع بين الثيولات (R−SH) والأوليفينات (R2C=CR2) لتكوين ثيوإيثرات (R−S−R'). تم الإبلاغ عن هذا التفاعل لأول مرة في عام 1905، لكنه اكتسب شهرة في أواخر التسعينيات وأوائل العقد الأول من القرن الحادي والعشرين، حيث أصبح مشهورًا بإمكانيته للتطبيق ومجموعة واسعة من تطبيقاته.

يعتبر تفاعل الثيول-الإين تفاعلًا كيميائيًا "رائعًا" بسبب إنتاجيته العالية وانتقائيته الفراغية ومعدل تفاعله العالي وقوته الدافعة الديناميكية الحرارية.

يحقق هذا التفاعل إضافة عبر ماركوفنيكوف لمركبات الثيول إلى الأوليفينات. ونظرًا لانتقائيتها الفراغية ومعدل تفاعلها العالي وعائدها المرتفع، فإن هذا التفاعل القيم اصطناعيًا قد يشكل الأساس للتطبيقات المستقبلية في مجال المواد والعلوم الطبية الحيوية.

آلية التفاعل

إضافة الجذور الحرة

هناك آليتان رئيسيتان لإضافة الثيول-الإين: إضافة الجذور الحرة وإضافة مايكل التحفيزية. يمكن البدء بإضافة الجذور الحرة عن طريق الضوء أو الحرارة أو محفز الجذور الحرة وتوليد جذور السلفونيل. ثم ينتشر الجذر الحر مع المجموعة الوظيفية الأوليفينية بطريقة عبر ماركوفنيكوف لتشكيل جذر الكربون.

يعتبر هذا التفاعل الجذري الحر مفيدًا للتوليف الكيميائي لأن عمليات النمو المتدرجة ونمو السلسلة يمكن أن تشكل شبكة بوليمر موحدة بشكل فعال.

مايكل بونص

يمكن أن تتم تفاعلات الثيول-الإين أيضًا عبر مسار إضافة مايكل، والذي يتم تحفيزه بواسطة الجذور الحرة أو النوكليوفيلات لتشكيل منتجات إضافة ماركوفنيكوف مماثلة.

الديناميكيات

على الرغم من أن الكيمياء النقرية معروفة بكفاءتها العالية ومعدل تفاعلها السريع، إلا أن معدل التفاعل الإجمالي لا يزال يعتمد على وظيفة الأوليفين. أظهرت الدراسات أن تفاعلية وبنية الأوليفينات تؤثر على ما إذا كانت التفاعلات تتبع مسار النمو التدريجي أو النمو المتسلسل.

تفاعلات الثيول-إين المفيدة صناعيًا

بدء دورة الشلال

تُستخدم تفاعلات الثيول-إين (والثيل-إين المشابه) على نطاق واسع لتوليد وسيطات تفاعل من ركائز غير مشبعة يمكنها بدء تفاعلات التحليق.

تفاعل الثيول-الإين داخل الجزيء

توفر هذه التفاعلات طريقة لإنشاء حلقات غير متجانسة تحتوي على الكبريت ويمكنها توليد حلقات مكونة من أربعة إلى ثمانية ذرات كربون بالإضافة إلى حلقات كبيرة.

تحويل الأوليفينات بطريقة التواء الكرسي

نظرًا لعكسية إضافة جذور الثيول-الإين، يمكن للتفاعل أن يعزز أيزومرة السيس-ترانس ويحقق كيمياء فراغية مختلفة من خلال دوران وسيطات الجذور الكربونية.

التطبيقات المحتملة

تركيب الدندريمرات

تُعتبر الدندريمرات ذات قيمة كبيرة لإمكاناتها في الطب والمواد الحيوية والهندسة النانوية. إضافة الثيول-الإين لها فائدة في التركيب المتفرع للدندريمرات.

تركيب البوليمر

تتفاعل الثيولات متعددة الوظائف مع الأوليفينات متعددة الوظائف لتكوين شبكات بوليمرية مترابطة بسرعة بطريقة كمية في ظل الظروف الجوية.

تصميم نمط السطح

تمت دراسة الوظائف السطحية للثيول-إين على نطاق واسع في علم المواد والتكنولوجيا الحيوية. تمكن هذه التقنية من التحكم المكاني الدقيق للجزيئات الوظيفية ويمكنها تعريض السطح بشكل انتقائي بناءً على تركيبة الطور الحفري والمائي.

أنماط البروتين في مقاومات حزمة الإلكترون

يمكن أيضًا استخدام الثيول-إين كمقاوم لحزمة الإلكترونات وتصنيعه في هياكل نانوية للسماح بالوظيفة المباشرة للبروتين.

إن تفرد تفاعل الثيول-الإين وتطبيقاته المحتملة تجعله مجال بحث مليء بالفرص. ولكن كيف ستؤثر هذه التكنولوجيا على حياتنا ومجال العلوم في المستقبل؟

Trending Knowledge

إضافة مضادة لماركوفنيكوف! كيف يغير تفاعل الثيول-الإين قواعد اللعبة في الكيمياء العضوية؟
<الرأس> </header> في كيمياء الكبريت العضوي، تفاعل الثيول-الإين (المعروف أيضًا باسم كبريتة الأوليفين الهيدروجينية) هو تفاعل الثيول (R−SH) مع الأوليفين (R2C=CR2) لإنتاج ثيوإيثر (R−S−R')
nan
في 28 مارس 1979 ، وقع أسوأ حادث نووي في تاريخ الولايات المتحدة في محطة توليد الطاقة النووية في جزيرة ثلاثة أميال في ولاية بنسلفانيا ، مما أثار أفكارًا عميقة حول درجة الاستعداد للمشغل وفعالية تدابير ا
لماذا يُعرف تفاعل الثيول-إيني بـ"تفاعل النقر" في الكيمياء؟ ما السر وراءه؟
في كيمياء مركبات الكبريت العضوية، يعد تفاعل الثيول-إيني (المعروف أيضًا باسم تفاعل كبريتات ترطيب الأوليفينات) تفاعلًا عضويًا مهمًا. يتم إجراء هذا التفاعل بين مركب يحتوي على الكبريت (R−SH، ثيول) وألكين

Responses