في كيمياء الكبريت العضوي، تفاعل الثيول-الإين هو تفاعل عضوي يجمع بين الثيولات (R−SH) والأوليفينات (R2C=CR2) لتكوين ثيوإيثرات (R−S−R'). تم الإبلاغ عن هذا التفاعل لأول مرة في عام 1905، لكنه اكتسب شهرة في أواخر التسعينيات وأوائل العقد الأول من القرن الحادي والعشرين، حيث أصبح مشهورًا بإمكانيته للتطبيق ومجموعة واسعة من تطبيقاته.
يعتبر تفاعل الثيول-الإين تفاعلًا كيميائيًا "رائعًا" بسبب إنتاجيته العالية وانتقائيته الفراغية ومعدل تفاعله العالي وقوته الدافعة الديناميكية الحرارية.
يحقق هذا التفاعل إضافة عبر ماركوفنيكوف لمركبات الثيول إلى الأوليفينات. ونظرًا لانتقائيتها الفراغية ومعدل تفاعلها العالي وعائدها المرتفع، فإن هذا التفاعل القيم اصطناعيًا قد يشكل الأساس للتطبيقات المستقبلية في مجال المواد والعلوم الطبية الحيوية.
هناك آليتان رئيسيتان لإضافة الثيول-الإين: إضافة الجذور الحرة وإضافة مايكل التحفيزية. يمكن البدء بإضافة الجذور الحرة عن طريق الضوء أو الحرارة أو محفز الجذور الحرة وتوليد جذور السلفونيل. ثم ينتشر الجذر الحر مع المجموعة الوظيفية الأوليفينية بطريقة عبر ماركوفنيكوف لتشكيل جذر الكربون.
يعتبر هذا التفاعل الجذري الحر مفيدًا للتوليف الكيميائي لأن عمليات النمو المتدرجة ونمو السلسلة يمكن أن تشكل شبكة بوليمر موحدة بشكل فعال.
تُستخدم تفاعلات الثيول-إين (والثيل-إين المشابه) على نطاق واسع لتوليد وسيطات تفاعل من ركائز غير مشبعة يمكنها بدء تفاعلات التحليق.
توفر هذه التفاعلات طريقة لإنشاء حلقات غير متجانسة تحتوي على الكبريت ويمكنها توليد حلقات مكونة من أربعة إلى ثمانية ذرات كربون بالإضافة إلى حلقات كبيرة.
نظرًا لعكسية إضافة جذور الثيول-الإين، يمكن للتفاعل أن يعزز أيزومرة السيس-ترانس ويحقق كيمياء فراغية مختلفة من خلال دوران وسيطات الجذور الكربونية.
التطبيقات المحتملةتُعتبر الدندريمرات ذات قيمة كبيرة لإمكاناتها في الطب والمواد الحيوية والهندسة النانوية. إضافة الثيول-الإين لها فائدة في التركيب المتفرع للدندريمرات.
تتفاعل الثيولات متعددة الوظائف مع الأوليفينات متعددة الوظائف لتكوين شبكات بوليمرية مترابطة بسرعة بطريقة كمية في ظل الظروف الجوية.
تمت دراسة الوظائف السطحية للثيول-إين على نطاق واسع في علم المواد والتكنولوجيا الحيوية. تمكن هذه التقنية من التحكم المكاني الدقيق للجزيئات الوظيفية ويمكنها تعريض السطح بشكل انتقائي بناءً على تركيبة الطور الحفري والمائي.
إن تفرد تفاعل الثيول-الإين وتطبيقاته المحتملة تجعله مجال بحث مليء بالفرص. ولكن كيف ستؤثر هذه التكنولوجيا على حياتنا ومجال العلوم في المستقبل؟