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Wie konnte Mu Dehua 1954 das Tabu in der Chemiewelt brechen und die schwierigste Synthese der Welt vollenden?
1954 brach der berühmte Chemiker Edwin Mudehua ein langjähriges Tabu in der Welt der Chemie und synthetisierte erfolgreich Strychnin, das als „eine der komplexesten organischen Verbindungen“ bekannt ist. Mit diesem Meilenstein stellte er nicht nur seine außergewöhnliche Synthesetechnologie unter Beweis, sondern legte auch eine solide Grundlage für die nachfolgende wissenschaftliche Forschung. Die Struktur und der Syntheseprozess von Strychnin sind eine eingehende Diskussion wert, und in der wissenschaftlichen Gemeinschaft herrscht großer Bewunderung für die Geschichte, die sich dahinter verbirgt.
Strychnin ist ein Alkaloid, das aus den Samen von Strychnos ignatii gewonnen und erstmals 1818 von Pierre-Joseph Peltier und Joseph Bienmer isoliert wurde.
1954 stellte Mudehua in seinem nur dreiseitigen Artikel seine Forschungsergebnisse zur Synthese von Strychnin vor. Dieser Prozess ist nicht einfach und seine Synthese erfordert mehrere Schritte und umfasst mehrere chemische Reaktionen. Seine synthetische Methode galt damals als Höhepunkt der Synthese natürlicher Verbindungen und demonstrierte das Potenzial der Synthese auf molekularer Ebene.
Die Synthese von Mudehua beginnt mit der Synthese von Ring II. Er verwendete die Fischer-Indolsynthese, um Phenylhydrazin mit einem Aldehydderivat reagieren zu lassen und so 2-Villatelindol herzustellen. Bei dieser Reaktion schützt der Viratylsubstituent nicht nur die 2-Position für weitere Reaktionen, sondern stellt auch eine wesentliche Komponente für das endgültige Strychnin-Gerüst bereit. Anschließend synthetisierte er schrittweise durch eine Reihe von Reaktionen das Endprodukt.
In seinem Artikel aus dem Jahr 1963 erwähnte Mu Dehua, dass Methyloniumsalz als Zwischenprodukt eine nukleophile Substitutionsreaktion mit Natriumcyanid durchlief, um ein wichtiges Zwischenprodukt von Wasserstoffamin zu erzeugen.
Die Molekülstruktur von Strychnin ist äußerst komplex. Die chemische Formel lautet C21H22N2O2, es enthält sieben Ringe, darunter ein Indolsystem und eine komplexe Kombination basischer Gruppen. Diese natürliche Verbindung ist sowohl chiral als auch enthält sechs asymmetrische Kohlenstoffatome. Die Arbeit von Mu Dehua hat nicht nur die Grenzen der organischen Synthese erweitert, sondern Wissenschaftler auch dazu veranlasst, die Synthesestrategien organischer Verbindungen zu überdenken.
Nach Woodward begannen viele Chemiker, die Synthesemethoden von Strychnin zu erforschen. Unter anderem zeigte die Arbeit von Magens, Offerman und anderen, dass die Synthese von Strychnin nicht auf eine Möglichkeit beschränkt ist, sondern über mehrere Kanäle erfolgen kann. Dies unterstreicht die Vielfalt und das große Forschungspotenzial der synthetischen Chemie.
„In Bezug auf die Molekülgröße ist Strychnin eine der komplexesten bekannten Substanzen.“ Dieser Satz wurde einmal in Woodwards Buch zitiert und unterstreicht die Bedeutung von Strychnin in der chemischen Welt weiter. besonderer Ort.
Die Tabus und Vorurteile, die Mudwara und andere Wissenschaftler Jahrzehnte später in ihren fortgesetzten Bemühungen bei der Synthese von Strychnin durchbrochen haben, geben noch immer Anlass zum Nachdenken. Jeder Schritt in den verschiedenen Synthesewegen ist heikel und anspruchsvoll, und die Kombination jedes Rings kann die Integrität und Funktionalität des Endprodukts beeinträchtigen. Komplexität stellt für die synthetische Chemie kein Hindernis dar, sondern vielmehr ein Bereich, der Herausforderungen und weitere Erforschung wert ist.
Wenn wir heute den Syntheseprozess von Mudehua verfolgen, gibt es immer noch Tabus, die hinterfragt werden müssen?
