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Die Geheimnisse der Norrish-Reaktion: Warum diese photochemische Reaktion den hochpräzisen 3D-Druck verändern kann?
Im heutigen Hightech-Zeitalter weitet sich die Anwendung der 3D-Drucktechnologie weiter aus und eine der wichtigsten Reaktionen ist die Norrish-Reaktion. Die Reaktion ist nach dem britischen Chemiker Ronald George Willeford Norrish benannt und tritt hauptsächlich bei der photochemischen Reaktion von Ketonen und Aldehyden auf. Diese Reaktionen sind nicht nur in der synthetischen Chemie von großer Bedeutung, sondern finden auch in der Umweltchemie und den Materialwissenschaften eine zunehmende Wertschätzung.
Norische Reaktionstypen
Norish-Reaktionen können in zwei Typen unterteilt werden: Typ I und Typ II.
Typ I
Bei der Norrish-Typ-I-Reaktion handelt es sich um die photochemische Spaltung von Ketonen und Aldehyden, auch als α-Spaltung bekannt, zur Erzeugung von zwei freien Radikalzwischenprodukten. Bei diesem Vorgang kommt es zur Absorption von Photonen durch die Carbonylgruppe, wodurch die Carbonylgruppe in einen photochemischen Singulettzustand angeregt wird und durch einen intrasystemischen Crossover ein Triplettzustand erreicht werden kann, was letztlich zur Bildung eines Zwischenprodukts führt.
„Diese Radikale können sich wieder in die ursprünglichen Carbonylverbindungen rekombinieren und weitere Sekundärreaktionen eingehen.“
Das Signal der Typ I-Reaktion ist besonders wichtig auf dem Gebiet der Photopolymerisation, insbesondere bei der Entwicklung von Photoinitiatoren. Nach der Anregung durch ultraviolettes oder sichtbares Licht durchläuft der Photoinitiator eine Photospaltungsreaktion und die erzeugten freien Radikale können die Monomerpolymerisation wirksam einleiten, wodurch ein hochpräzises 3D-Strukturdesign erreicht wird.
„Damit ist die Norrish-Typ-I-Reaktion ein grundlegender Mechanismus in hochauflösenden additiven Fertigungsverfahren.“
Typ II
Im Gegensatz zur Typ I-Reaktion umfasst die Norrish-Typ-II-Reaktion die photochemische Reaktion einer Carbonylverbindung zur Erzeugung eines 1,4-Diradikals durch Abstraktion von γ-Wasserstoff. Diese Reaktion kann zu einer Zersetzungsreaktion führen, bei der ein Alken und ein Keton entstehen, oder zu einer internen Rekombination der beiden Radikale, bei der ein substituiertes Cyclobutan entsteht.„Diese Reaktionen demonstrieren das Potenzial der Norrish-Reaktion in der organischen Synthese, obwohl ihr synthetischer Nutzen nicht so breit ist wie der der Typ-I-Reaktion.“
Umweltauswirkungen und Anwendung
Neben der synthetischen Chemie spielt die Norrish-Reaktion auch in der Umweltchemie eine wichtige Rolle. Beispielsweise simuliert die Photolyse von Aldehyden mit sieben Kohlenstoffatomen chemische Reaktionen in der Natur zur Bildung von Alkinen und Aldehydverbindungen, die wichtige experimentelle Daten für die Umweltwissenschaften liefern.
„Eine Studie hat ergeben, dass Goldnanopartikel durch die Verwendung von freien Radikalen erzeugt werden können, die durch Photolyse in Wasser mit Tetrachlorgoldsäure entstehen, was das synthetische Potenzial der Reaktion zeigt.“
Aktuelle Fälle und Zukunftsaussichten
1982 schloss Leo Paquette die Synthese von Decacycloalkanen mithilfe von drei verschiedenen Norrish-Reaktionen ab und demonstrierte damit den potenziellen Wert dieser Reaktion in der organischen Synthese. Darüber hinaus gelang es Phil Baran et al., die Norrish-Typ-II-Reaktion bei der Totalsynthese des Wirkstoffs Ouabagenin optimal einzusetzen und so ihre Wirksamkeit in der praktischen Synthese unter Beweis zu stellen.
„Mit den Fortschritten in der Materialwissenschaft und der 3D-Drucktechnologie könnte die Norrish-Reaktion in Zukunft zu einer wichtigen treibenden Kraft bei der Entwicklung neuer Materialien werden.“
Natürlich ist die Norrish-Reaktion in der organischen Synthese und Materialwissenschaft von großer Bedeutung, aber welche Erkenntnisse können uns diese photochemischen Reaktionen bei der Verbesserung der Genauigkeit und Effizienz des 3D-Drucks liefern?
