Language
Country/Area
No result found
¿Cuál es el secreto del acetilo? ¿Por qué esta pequeña molécula desempeña un papel clave en la biología y la medicina?
El grupo acetilo es un grupo funcional muy importante en la química orgánica. Su fórmula química es -COCH3 y su estructura es -C(=O)-CH3. El grupo acetilo suele estar representado por el símbolo Ac, que no debe confundirse con el símbolo del elemento actinio. En la nomenclatura IUPAC, el grupo acetilo se denomina grupo etanoilo. Consiste en un grupo metilo (-CH3) conectado por un enlace simple a un grupo carbonilo (C=O), lo que lo convierte en un grupo acilo. El acetilo es un componente de muchos compuestos orgánicos, incluido el ácido acético, el neurotransmisor acetilcolina, acetil-CoA, acetilcisteína y paracetamol (también llamado paracetamol) y aspirina (ácido acetilsalicílico).
"El proceso de acetilación añade un grupo acetilo a una molécula y es una reacción química importante."
La acetilación es el proceso de añadir un grupo acetilo a una molécula. Por ejemplo, la reacción de conversión de glicina en N-acetilglicina se puede expresar mediante la siguiente fórmula química:
Papel en la biología
En los organismos vivos, las enzimas que realizan acetiltransferasas se llaman acetiltransferasas. En los organismos vivos, los grupos acetilo suelen transferirse del acetil-CoA a otras moléculas orgánicas. El acetil-CoA es un intermediario en la síntesis y descomposición de muchas moléculas orgánicas y es producido por la piruvato deshidrogenasa durante la segunda fase de la respiración celular (descarboxilación del piruvato). Las proteínas a menudo se modifican mediante acetilación y sirven para diversos propósitos. Por ejemplo, la acetilación de histonas por histonas acetiltransferasas (HAT) da como resultado la expansión de la estructura de la cromatina local, lo que permite que continúe la transcripción y permite que la ARN polimerasa acceda al ADN. Sin embargo, la eliminación de grupos acetilo por las enzimas histona desacetilasa (HDAC) compacta la estructura local de la cromatina, impidiendo que se produzca la transcripción.
"La acetilación de histonas es fundamental para la expresión genética y puede afectar la función celular."
Aplicaciones en química orgánica sintética y química medicinal
Los químicos pueden lograr la acetilación mediante una variedad de métodos, más comúnmente usando anhídrido acético o cloruro de acetilo, generalmente en presencia de una base de amina terciaria o aromática. En farmacología, las moléculas orgánicas acetiladas exhiben una capacidad mejorada para cruzar la barrera hematoencefálica selectiva. Este cambio ayuda a que el fármaco llegue al cerebro más rápido, lo que hace que los efectos del fármaco sean más intensos y aumenta la eficacia de una dosis determinada. En el caso de la aspirina, la presencia de un grupo acetilo aumenta su eficacia en relación con el agente antiinflamatorio natural ácido salicílico. Asimismo, la acetación convierte la morfina, un analgésico natural, en heroína más potente (bisacetilmorfina). Existe cierta evidencia de que la acetil-L-carnitina puede ser más eficaz que la L-carnitina en determinadas aplicaciones. La acetilación del resveratrol se considera uno de los principales candidatos a fármacos antirradiación en humanos.
Origen del término
El término "acetilo" fue acuñado por el químico alemán Justus von Liebig en 1839 para describir lo que erróneamente pensó que era una molécula de ácido acético (el componente principal del vinagre), el grupo ahora se llama grupo vinilo. El nombre "acetilo" proviene de la palabra latina "acetum", que significa "vinagre". Cuando se demostró que la teoría de Liebig era incorrecta y se determinó que el grupo del ácido acético tenía una estructura diferente, su nombre pasó al grupo correcto, pero el nombre "acetileno" permaneció.
"La presencia de grupos acetilo no sólo cambia la estructura química, sino que también juega un papel importante en los campos de la biología y la medicina."
Hoy en día, el acetilo es un actor clave en muchas reacciones químicas y procesos biológicos importantes. No solo afecta la eficacia de los fármacos, sino que también desempeña un papel único en los mecanismos biológicos. No podemos evitar preguntarnos: ¿habrá en el futuro más aplicaciones relacionadas con el acetilo por descubrir que podrían revolucionar nuestra comprensión de la salud y la enfermedad?
