Dalam kimia organik, gugus asetil merupakan gugus fungsi penting dengan rumus kimia −COCH3 dan struktur −C(=O)−CH3. Sejarah istilah ini dimulai pada tahun 1839, ketika kimiawan Jerman Justus von Liebig pertama kali mengusulkan istilah ini. Meskipun pemahamannya salah, nama tersebut telah diwariskan hingga hari ini dan telah menjadi istilah umum dalam kimia. Salah satu konsep dasar.
"Asetil adalah gugus fungsi yang terdiri dari gugus metil (-CH3) dan gugus karbonil (C=O), dan merupakan jenis gugus asil."
Struktur gugus asetil, gugus metil yang terikat pada gugus karbonil, memberinya banyak kepentingan biologis dan kimia. Misalnya, asetil merupakan komponen dari banyak senyawa organik, termasuk asam asetat yang terkenal, neurotransmitter asetilkolin, asetil-KoA, asetilsistein, (asetilsistein) dan aspirin (asam asetilsalisilat, juga dikenal sebagai aspirin), dll.
Proses memasukkan gugus asetil ke dalam molekul disebut asetilasi. Misalnya, reaksi konversi glisin menjadi N-asetilglisin adalah sebagai berikut:
H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H
Selama proses ini, penambahan gugus asetil tidak hanya mengubah sifat molekul, tetapi juga memengaruhi fungsinya dalam sistem biologis.
Pada organisme, enzim yang melakukan asetilasi disebut asetiltransferase. Selama biosintesis, gugus asetil sering ditransfer dari asetil-KoA ke molekul organik lainnya. Asetil-KoA diproduksi selama fase kedua respirasi seluler saat piruvat ditindaklanjuti oleh piruvat dekarboksilase.
"Asetilasi memainkan peran kunci dalam modifikasi protein, yang dapat mengatur ekspresi gen."
Misalnya, asetilasi histon dapat memperluas struktur kromatin lokal, sehingga transkripsi dapat dilakukan dan memungkinkan RNA polimerase mengakses DNA. Namun, penghilangan gugus asetil memadatkan struktur kromatin lokal, sehingga transkripsi tidak dapat terjadi.
Dalam kimia sintetis, ahli kimia menggunakan berbagai metode untuk melakukan asetilasi, yang paling umum adalah anhidrida asetat atau asetil klorida, sering kali dikombinasikan dengan basa amina tersier atau aromatik. untuk bereaksi. Dalam kimia medis, molekul organik terasetilasi menunjukkan peningkatan kemampuan untuk menembus sawar darah-otak, yang memungkinkan obat memasuki otak lebih cepat dan meningkatkan efeknya.
“Proses asetilasi membantu distribusi dan kemanjuran obat dalam tubuh, yang merupakan pertimbangan penting dalam desain obat modern.”
Misalnya, gugus asetil dalam aspirin secara signifikan meningkatkan efektivitas asam salisilat, agen antiinflamasi alami. Demikian pula, asetilasi mengubah morfin pereda nyeri alami menjadi heroin yang lebih kuat (diacetylmorphine). Selain itu, bukti terkini menunjukkan bahwa asetil-L-karnitin mungkin lebih efektif daripada L-karnitin untuk aplikasi tertentu.
Jika berbicara tentang kata "asetil", asal usulnya dapat ditelusuri kembali ke kata Latin acētum, yang berarti "cuka". Dalam ilmu kimia, nama tersebut pertama kali diperkenalkan pada tahun 1839 untuk menggambarkan ion asetat, yang diyakini Liebig sebagai ion yang nyata pada saat itu. Meskipun penelitian selanjutnya membuktikan bahwa hal itu tidak benar, nama tersebut tetap digunakan. Sejak saat itu, istilah "asetil" telah menjadi salah satu landasan kimia organik.
Sejarah dan aplikasi asetil tidak hanya mengungkap perkembangan dan evolusi ilmu kimia, tetapi juga mencerminkan kemajuan eksplorasi ilmiah yang berkelanjutan. Seiring dengan semakin mendalamnya pemahaman kita tentang gugus fungsi kecil ini, asetil akan terus memainkan peran yang sangat penting dalam banyak bidang seperti biologi dan kimia medis. Jadi, apa yang akan dilakukan sains selanjutnya untuk menggunakan asetil guna memecahkan masalah yang belum terpecahkan?