Language
Country/Area
No result found
Bahan kimia biru yang misterius: Mengapa senyawa ftalosianin biru begitu istimewa?
Ftalosianin (Pc) merupakan senyawa organik siklik aromatik berukuran besar dengan struktur molekul (C8H4N2)4H2, yang membuatnya sangat bernilai di bidang pewarna kimia dan optoelektronik. Senyawa ini terdiri dari empat unit isoindol yang dihubungkan oleh cincin atom nitrogen. Karena delokalisasi elektron π yang luas, ftalosianin menunjukkan banyak sifat yang bermanfaat, yang memiliki potensi besar dalam aplikasi pewarna dan pigmen. Senyawa ftalosianin yang berasal dari kompleks logam banyak digunakan dalam katalisis, sel surya, dan terapi fotodinamik. Tidak diragukan lagi, senyawa biru ini telah membangkitkan minat para ilmuwan. Berapa banyak cerita yang tidak diketahui yang tersembunyi di baliknya?
Karakteristik Ftalosianin
Ftalosianin dan kompleks logam turunannya (MPc) biasanya menggumpal, sehingga tidak larut dalam pelarut umum. Dalam proses analisis sifat-sifatnya, para peneliti menemukan bahwa:
"Pada suhu 40°C, benzena hanya dapat melarutkan kurang dari 1 mg H2Pc atau CuPc."
Sebaliknya, kelarutan H2Pc dan CuPc dalam asam sulfat meningkat secara signifikan, yang disebabkan oleh protonasi atom nitrogen, yang membuat hubungan cincin pirol dalam strukturnya lebih stabil. Sebagian besar ftalosianina yang tidak tersubstitusi memiliki stabilitas termal yang sangat tinggi dan tidak akan meleleh, tetapi dapat menyublim, di antaranya CuPc dapat menyublim di atas 500°C dalam lingkungan gas inert. Kompleks ftalosianina yang tersubstitusi cenderung memiliki kelarutan yang lebih tinggi, meskipun stabilitas termalnya berkurang.
Sejarah
Sejarah senyawa ftalosianina dimulai pada tahun 1907, ketika senyawa biru pertama kali dilaporkan. Baru pada tahun 1927, para peneliti Swiss secara tidak sengaja menemukan tembaga ftalosianin dan turunannya selama konversi o-dibromobenzena menjadi benzil nitril. Mereka mengagumi stabilitas senyawa ini, tetapi tidak mengeksplorasinya secara mendalam. Baru pada tahun 1934, Sir Patrick Linstead pertama kali mendefinisikan sifat kimia dan struktur besi ftalosianin. Penemuan senyawa ini dan potensi aplikasinya menghasilkan sejumlah besar penelitian berikutnya.
Sintesis
Ftalosianin sering disintesis melalui siklotetramerisasi berbagai turunan asam ftalat, termasuk benzil nitril, diaminoisoindol, anhidrida ftalat, dan ftalamida. Sebagai alternatif, H2Pc dapat dihasilkan dengan memanaskan anhidrida ftalat dan urea. Pada tahun 1985, produksi global berbagai jenis ftalosianin sekitar 57.000 ton, yang menunjukkan permintaan yang besar. Karena penelitian tentang logam ftalosianin (MPc) lebih menarik, sintesisnya biasanya dilakukan dalam lingkungan yang mengandung garam logam.
Aplikasi
Awalnya, penggunaan ftalosianin terbatas pada pewarna dan pigmen. Dengan pendalaman penelitian, rentang aplikasi H2Pc dan MPc telah meluas ke fotovoltaik, terapi fotodinamik, struktur nanopartikel, dan katalis. Sifat elektrokimiaMPc menjadikannya donor dan akseptor elektron yang efektif, yang telah mengarah pada pengembangan sel surya organik berbasis MPc dengan efisiensi konversi daya sebesar 5% atau kurang. Selain itu, MPc juga telah digunakan untuk mengkatalisis oksidasi metana, fenol, alkohol, polisakarida, dan alkena, dan bahkan dapat mengkatalisis pembentukan ikatan C-C dan berbagai reaksi reduksi.
"Beberapa logam ftalosianin telah dikembangkan sebagai fotosensitizer untuk pengobatan kanker non-invasif."
Senyawa terkait
Struktur ftalosianin terkait erat dengan senyawa makrosiklik tetrapirol lainnya seperti porfirin dan porfirinoksin. Senyawa ini dicirikan oleh empat subunit pirol yang terhubung untuk membentuk cincin bagian dalam beranggota 16 yang terdiri dari karbon dan nitrogen yang berselang-seling. Selain itu, analog yang lebih besar seperti naftalosianin juga ada. Cincin mirip pirol dalam senyawa ftalosianin sangat mirip dengan isoindol, dan baik porfirin maupun ftalosianin merupakan ligan di-anionik tetradentat planar yang berinteraksi dengan logam melalui empat pusat nitrogen yang menjorok ke dalam.
Ftalosianin yang dapat larut
Meskipun nilai penelitian ftalosianin yang dapat larut bersifat basa tetapi aplikasi praktisnya terbatas, para peneliti tetap mengembangkan ftalosianin yang dapat larut dengan menambahkan rantai alkil panjang untuk meningkatkan kelarutannya dalam pelarut organik atau memasukkan gugus ionik atau hidrofilik untuk membuatnya larut dalam air. Selain itu, kelarutan juga dapat dicapai melalui koordinasi aksial, dan studi optimasi dalam hal ini, seperti fungsionalisasi ligan aksial dari ftalosianin silikon, telah banyak dieksplorasi.
Toksisitas dan Bahaya
Tidak ada bukti bahwa senyawa ftalosianin memiliki toksisitas akut atau karsinogenisitas. Nilai LD50-nya (untuk tikus, oral) adalah 10 g/kg, yang menunjukkan keamanan relatif.
Seiring bertambahnya pemahaman kita tentang senyawa ftalosianin, penerapan berbagai turunannya di berbagai bidang semakin mendapat perhatian. Untuk bahan kimia biru misterius ini, menurut Anda penemuan dan penerapan tak terduga apa yang akan dilakukan di masa mendatang?
