Language
Country/Area
No result found
Kompleks ftalosianin dan logam: Bagaimana membuat penelitian Anda menghasilkan keajaiban?
Ftalosianin (H2Pc) adalah senyawa organik makrosiklis aromatik besar dengan rumus molekul (C8H4N2)4H2. Senyawa ini telah membangkitkan minat profesional di bidang pewarna kimia dan optoelektronik karena struktur dan sifat elektroniknya yang unik memberikan nilai aplikasi yang potensial. Ftalosianin tersusun dari empat unit isoindol yang dihubungkan oleh cincin atom nitrogen. Senyawa ini memiliki struktur geometris dua dimensi dan sistem cincin yang terdiri dari 18 elektron π, yang membuat desensitisasi elektronnya sangat baik.
"Karena delokalisasi elektron π yang ekstensif, ftalosianin cocok untuk aplikasi dalam pewarna dan pigmen."
Kompleks logam, terutama yang berasal dari ftalosianin (seperti MPc), sangat berharga dalam katalisis, sel surya organik, dan terapi fotodinamik. Sifat-sifat kompleks logam ini kemudian memainkan peran penting dalam penelitian.
Sifat dasar ftalosianin
Ftalosianin dan kompleks logamnya sering kali beragregat dan karenanya memiliki kelarutan yang rendah dalam pelarut umum. Misalnya, pada suhu 40°C, kurang dari satu miligram H2Pc atau CuPc dapat dilarutkan dalam benzena per liter air. Namun, ketika dalam asam sulfat, kelarutan H2Pc dan CuPc meningkat secara signifikan karena protonasi atom nitrogen. Banyak senyawa ftalosianin memiliki keunggulan dalam stabilitas termal. Banyak yang tidak meleleh tetapi menyublim. Tembaga ftalosianin menyublim dalam lingkungan gas inert di atas 500°C.
"Ftalosianin yang tidak tersubstitusi menyerap cahaya dengan kuat antara 600 dan 700 nanometer, yang memberikan warna biru atau hijau pada material ini."
Modifikasi tersebut dapat menggeser rentang penyerapan cahaya ke panjang gelombang yang lebih panjang, mengubah warna dari biru murni menjadi hijau, atau bahkan tidak berwarna (ketika panjang gelombang penyerapannya memasuki rentang inframerah dekat). Modifikasi ini memungkinkan penyetelan sifat elektrokimia molekul, yang memengaruhi panjang gelombang penyerapan dan emisi serta konduktivitas listrik.
Latar Belakang SejarahPada awal tahun 1907, para ilmuwan pertama kali melaporkan senyawa biru khusus, yang kemudian diidentifikasi sebagai ftalosianin. Pada tahun 1927, peneliti Swiss secara tidak sengaja menemukan tembaga ftalosianin dan senyawa serupa lainnya saat mengubah o-dibromobenzena menjadi fenilureanitril. Mereka menyatakan keterkejutan atas stabilitas senyawa ini tetapi tidak mengkarakterisasinya lebih lanjut. Pada tahun 1934, Sir Patrick Linstead akhirnya menetapkan sifat kimia dan struktur dari besi ftalosianin.
Metode sintesis
Ftalosianin dibentuk oleh siklotetramerisasi berbagai turunan asam ftalat, termasuk fenilurea nitril, diaminoisofenilena, anhidrida ftalat, dan senyawa urea ftalat. Pemanasan anhidrida ftalat dengan adanya urea juga merupakan metode yang efektif. Kombinasi dari proses-proses ini menghasilkan produksisekitar 57.000 ton berbagai senyawa ftalosianin pada tahun 1985. Dalam penelitian, produksi ftalosianin logam lebih diminati karena menawarkan lebih banyak aplikasi dan perspektif penelitian.
"Perlakuan fase klorin, bromin atau minyak pada CuPc menghasilkan turunan klorida dan tersulfonasi yang penting secara komersial sebagai pewarna."
Area Aplikasi
Ketika ftalosianin pertama kali ditemukan, penggunaannya terutama terbatas pada pewarna dan pigmen. Dengan mengubah substituen yang melekat pada cincin perifer, sifat penyerapan dan emisi ftalosianin dapat disesuaikan untuk mendapatkan pewarna dan pigmen dengan warna yang berbeda. Dengan pendalaman penelitian, area aplikasi H2Pc dan MPc secara bertahap meluas ke fotovoltaik, terapi fotodinamik, pembuatan nanostruktur, katalisis, dan bidang lainnya. MPc digunakan sebagai donor dan akseptor elektron yang efisien karena sifat elektrokimianya yang sangat baik, sehingga efisiensi konversi daya sel surya organik berbasis MPc telah mencapai tidak kurang dari 5%.
"Ftalosianin silikon dan seng telah dikembangkan sebagai fotosensitizer untuk pengobatan kanker non-invasif."
Selain itu, berbagai metaloftalosianin telah menunjukkan kemampuan untuk membentuk nanostruktur yang berpotensi diaplikasikan dalam elektronik dan biosensor. Ftalosianin bahkan digunakan dalam beberapa DVD yang dapat direkam.
Senyawa terkait
Ftalosianin secara struktural mirip dengan makrosiklus tetrapirol lainnya seperti porfirin dan porfirol, dengan empat unit mirip pirol yang dihubungkan untuk membentuk cincin beranggota 16 dengan atom karbon dan nitrogen yang bergantian. Varian struktural terkait dari ftalosianin meliputi naftalosianin dan sejenisnya. Cincin pirol dalam ftalosianina terkait erat dengan struktur isoindol. Baik porfirin maupun ftalosianina dapat bertindak sebagai ligan dianionik tetradentat planar yang mengikat logam melalui empat pusat nitrogen yang menghadap ke dalam. Kompleks logam ini secara formal merupakan turunan dari substrat ftalosianina terkonjugasi.
Ftalosianina Larut
Meskipun ftalosianina yang larut memiliki nilai terbatas dalam aplikasi praktis, ftalosianina tersebut telah berhasil disintesis. Dengan menambahkan gugus alkil rantai panjang, ia menjadi lebih larut dalam pelarut organik. Turunan yang larut tersebut dapat digunakan untuk pelapisan putar atau pelapisan tetes. Dengan memasukkan ion atau gugus hidrofilik, ia juga dapat dibuat larut dalam air. Koordinasi aksial juga dapat digunakan untuk meningkatkan kelarutan; misalnya, fungsionalisasi silikon ftalosianina dengan ligan aksial telah dipelajari secara ekstensif.
Toksisitas dan bahaya
Saat ini belum ada bukti yang dilaporkan mengenai toksisitas akut atau karsinogenisitas senyawa ftalosianin. LD50-nya (tikus, oral) adalah 10 g/kg, menunjukkan toksisitas biologis yang relatif rendah.
Sifat-sifat yang luar biasa dan aplikasi yang luas ini
