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Sapevi come fluiscono gli elettroni coniugati nelle molecole?
I sistemi di elettroni coniugati sono attraenti in chimica, non solo perché riducono l'energia complessiva della molecola, ma anche perché questo flusso di elettroni promuove la stabilità della molecola. Un sistema coniugato è costituito da orbitali p collegati e gli elettroni in questi orbitali p possono fluire liberamente all'interno della molecola. In quali circostanze specifiche questo flusso di elettroni migliora la stabilità e la reattività delle molecole?
L'esistenza di un sistema coniugato significa che gli elettroni π non appartengono a un singolo legame o atomo, ma a un gruppo di atomi.
I sistemi coniugati volti a ridurre l'energia di solito presentano legami singoli e doppi alternati. Inoltre, a tali sistemi possono partecipare anche coppie di elettroni solitari, radicali liberi o ioni carbenio. Una volta entrati in un tale sistema, in particolare nelle molecole organiche comuni come il benzene e l'1,3-butadiene, vediamo caratteristiche strutturali che sono strettamente correlate al flusso di elettroni.
Legame chimico e sistemi coniugati
Le possibilità di coniugazione non derivano solo dall'alternanza di legami singoli e doppi. In una catena, finché gli atomi adiacenti hanno orbitali p disponibili, il sistema può essere considerato coniugato. Ad esempio, il furano è un anello a cinque membri contenente due doppi legami alternati e un atomo di ossigeno. La coppia solitaria di elettroni dell'atomo di ossigeno può partecipare alla coniugazione, rendendo stabile l'intero sistema.
Qualsiasi atomo di carbonio ibridato sp2 o sp o altro atomo, compresi gli atomi con orbitali vuoti o coppie solitarie di elettroni, può partecipare a sistemi coniugati.
La formazione di un sistema coniugato richiede la sovrapposizione di orbitali atomici, quindi il sistema coniugato deve solitamente essere planare. Ciò significa che la coppia di elettroni solitari che partecipa alla coniugazione occuperà un orbitale p puro, piuttosto che l'orbitale ibrido spn normalmente posizionato. Ciò è fondamentale quando si studiano i legami chimici, specialmente nella chimica computazionale e nella teoria degli orbitali molecolari.
La stabilità e la sua energia
La stabilità della struttura coniugata è strettamente correlata alla sua energia di risonanza. Questa stabilità si trova quando si calcola l'energia tra una molecola reale e una molecola semplificata da un punto di vista chimico tradizionale (cioè legami π localizzati). Se consideriamo l’influenza dei fattori esterni, l’influenza dell’energia di risonanza è significativamente maggiore per i sistemi cationici che per i sistemi neutri, mentre i valori stimati per le molecole aromatiche vanno da 36 a 73 kcal/mol, indicando la loro particolare stabilità.
Gli elettroni π in un sistema coniugato sono condivisi da tutti gli atomi ibridi sp2 e sp adiacenti e questi elettroni formano strutturalmente un sistema di legame complessivo che è più grande della molecola.
Vale la pena notare che i composti non aromatici o antiaromatici, anche se hanno doppi legami e legami singoli alternati, non hanno necessariamente la stessa stabilità. Queste molecole differiscono per la loro geometria e per il grado di sovrapposizione dei loro orbitali p, e quindi spesso differiscono per reattività e stabilità.
Il mistero del colore: il ruolo dei sistemi coniugati nella percezione del colore
Quando un composto ha abbastanza legami coniugati nelle sue molecole, può assorbire la luce visibile, facendole apparire colorate a occhio nudo. Prendiamo ad esempio il beta-carotene, le cui lunghe catene di carbonio coniugato gli conferiscono il suo colore arancione intenso. Quando gli elettroni nel sistema assorbono fotoni della lunghezza d'onda appropriata, vengono promossi a un livello energetico più elevato. Questo processo è strettamente correlato al modello quantomeccanico, in particolare dalla trasformazione dei livelli energetici orbitali, possiamo comprendere le caratteristiche del flusso di elettroni del legame π.
L'entità dell'assorbimento dei fotoni è proporzionale alla lunghezza del sistema coniugato: più lungo è il sistema, maggiore è la lunghezza d'onda dei fotoni che possono essere catturati.
Tuttavia, non tutti i sistemi coniugati mostrano assorbimento della luce visibile. I composti contenenti meno di otto doppi legami coniugati generalmente assorbono la luce UV e appaiono incolori all'occhio umano. All’aumentare del numero di doppi legami, la lunghezza d’onda della luce assorbita diventa più lunga e il colore può cambiare da giallo a rosso, rendendolo ampiamente utile nella produzione di coloranti.
Conclusione
Il flusso di elettroni coniugati non solo modella la struttura di una molecola, ma ne influenza anche le proprietà chimiche e l'assorbimento del colore, offrendoci una prospettiva più profonda e collaborativa sulla comprensione del mondo della chimica. In che modo questi sistemi influenzano le cose che incontriamo ogni giorno, come il colore e le reazioni chimiche?
