Ewald Sprecher

Abscisic acid in phytopathogenic fungi of the genera Botrytis, Ceratocystis, Fusarium, and Rhizoctonia

Strains of the phytopathogenic species Botrytis cinerea, Ceratocystis coerulescens, C.fimbriata, Fusarium oxysporum, and Rhizoctonia solani were cultivated on a defined synthetic culture medium. The plant hormone abscisic acid (ABA) was identified by gas chromato- graphy/mass spectrometry and gas chromatography data, and the contents determined in mycelia (15.9-31.9 ng/g mycel) and culture media (1.0-4.6 ng/ml) by scintillation counting.

Über die Guttation bei Pilzen

ZusammenfassungAn den beiden nahe verwandten AscomycetenEndoconidiophora virescens undCeratocystis coerulescens und dem BasidiomycetenLentinus lepideus wurde geprüft, inwieweit die Guttation dieser Pilze ausgelöst oder beeinflußt werden kann.Die Untersuchungen ergaben, daß für die Tropfenausscheidung die ganze Oberfläche der Lufthyphen in Frage kommt, bevorzugte Orte jedoch die Hyphenspitzen sind.Ein bestimmter physiologischer Zustand der Mycelien scheint Voraussetzung für den Guttationsvorgang zu sein.Er wird positiv beeinflußt von hoher relativer Luftfeuchtigkeit, erhöhter Temperatur, wie auch in einigen Fällen von Temperaturen um den Nullpunkt, durch O2-Entzug und von verschiedenen chemischen Zusätzen.Von 7 Stoffwechselinhibitoren erwies sich keiner hemmend, Diphenylamin und 2,4-Dinitrophenol in bestimmter Konzentration bei je einem Pilz fördernd.Die chemische Untersuchung von Substrat und Guttationstropfen zeigt, daß mit dem Wasser in wechselnder Menge und Zusammensetzung auch organische Stoffe ausgeschieden werden, von denen die Aminosäuren besonders auffallen.Quantitativ und qualitativ hängt die Ausscheidung von Alter und Vorbehandlung des Mycels ab.Die Ergebnisse werden besprochen. Als Grundlage der Guttation bei den untersuchten Pilzen wird der Permeabilitätsveränderung des Plasmas besondere Bedeutung zugemessen.

Beiträge zur Frage der Biogenese sekundärer Pflanzenstoffe der Weinraute (Ruta graveolens L.)

Wahrend die Vorgange des Grundstoffwechsels uberall ziemlich ahnlich verlaufen, fuhren die sekundaren Prozesse (Paech 1950) zu den verschiedensten Pflanzeninhaltsstoffen. Trotz der Mannigfaltigkeit der selben zeigt sich jedoch immer mehr, das ihre Entstehung aus dem all gemeinen Stoffwechsel heraus auf wenige Punkte zuruckgefuhrt werden kann; fur verschiedene Stoffklassen kann man geradezu von Aufbau einheiten sprechen. Es lag daher nahe, charakteristische Stoffwechsel produkte einer Pflanze unter diesen Gesichtspunkten zu bearbeiten. Die Weinraute (Ruta graveolens L.) schien besonders deshalb geeignet, weil hier die Inhaltsstoffe atherisches Ol und Rutin leicht zu erfassen sind.

New trans-fused africanols from leptographium lundbergii

Abstract Three new sesquiterpene alcohols with africanane skeleton - leptographiol ( 1 ), isoleptographiol ( 2 ), and isoafricanol ( 3 ) - have been isolated from Leptographium lundbergii Lag. et Mel.. Their structures and configurations were elucidated by spectroscopic methods, in particular by nuclear Overhauser enhancement difference 1H NMR spectra and by two-dimensional 1H/1H- and 13C/ 1 H- chemical shift correlation. The biosynthetic origin of 1 – 3 is briefly discussed.

6-Protoilludene, the major volatile metabolite from ceratocystis piceae liquid cultures

Abstract A newly isolated strain of the ascomycete Ceratocystis piceae was grown on defined synthetic liquid culture media. Volatiles were obtained by steam distillation or pentane extraction, and analysed by GC and GC/MS. 6-Protoilludene was found to be the major volatile constituent. Structure elucidation resulted from NMR data using 2D- 13 C/ 1 H-shiftcorrelation. The influence of different nitrogen sources on 6-protoilludene accumulation was investigated.

Distribution and strain-dependent formation of volatile metabolites in the genus Ceratocystis

The accumulation of volatile metabolites in cultures of 34 strains comprising ten species of the genus Ceratocystis (Ascomycetes) has been investigated under defined culture conditions. The identified compounds include short-chain alcohols and esters, lower terpenes, terpenoids, and 2-phenylethyl acetate. Certain species can be recognized by a number of common volatiles traced in all strains, although the quantities of these constituents may vary enormously (up to a factor 1:1000) within one species. The formation of some metabolites is restricted to a few strains.

Accumulation of Volatile Flavour Compounds in Liquid Cultures of Kluyveromyces lactis Strains

Abstract The accumulation of volatile flavour constituents in liquid cultures of three Kluyveromyces lactis strains was studied after cultivation on defined culture media containing glucose as carbon source, yeast extract, vitamines, and different additional nitrogen compounds. Besides short-chain alcohols and esters (fruit esters), 2-phenylethyl alcohol, phenylacetaldehyde, and 2-phenylethyl esters could be identified by gas chromatography and coupled gas chromatography-mass spectrometry. Although the composition of these compounds was qualitatively comparable within the three strains investigated, quantitative differences were significant and strain-dependent reactions to the culture medium could be observed.

Über die Stoffausscheidung bei Pilzen

ZusammenfassungAn Stand-, Schüttel- und Schwenkkulturen von Ceratocystis coerulescens mit unterschiedlicher O2-Versorgung wird gezeigt, daß die Reduktion des 6-Methyl-5-hepten-2-on zum entsprechenden Alkohol durch eine gruppenspezifische und wahrscheinlich NADH-abhängige Alkoholdehydrogenase katalysiert wird.Dieses ferment ist zum überwiegenden Teil an das Mycel gebunden, aus dem es durch Autolyse freigesetzt werden kann. Daneben gelingt jedoch auch der Nachweis einer geringen Ektoenzymaktivität.Bei jüngeren Kulturen bleibt ein großer, bei älteren der überwiegende Teil der gebildeten Methylheptenylverbindungen und besonders des Ketons mit dem Mycel in Verbindung.Die Voraussetzungen der Ketonreduktion und besonders ihre Abhängigkeit vom O2-Partialdruck in der Nährlösung werden untersucht. Sie wird als nur geringfügig reversible Reaktion erkannt, deren Ablauf vor allem durch folgende Bedingungen begünstigt wird: a) fortgeschrittenes Kulturalter, b) oberflächenaktive Wirkung ausgeschiedener oder zugesetzter Methylheptenylverbindungen, c) Vorhandensein von NADH-lieferndem Substrat, d) Sauerstoffmangel.Die besondere Rolle einer Teilanaerobiose bei der Duftstoffsynthese und ihr Einfluß auf das zeitliche Auftreten der einzelnen Duftstoffkomponenten wird diskutiert.

Stammesspezifische Acetylierungen verschiedener Alkohole bei der Gattung Ceratocystis

SummaryThe steam-volatile products, especially the acetylated alcohols, of 7 Ceratocystis-species were analyzed. There are fundamental differences in the ability for acetylation of certain primary and secondary alcohols.These studies were extended to 14 strains of Ceratocystis coerulescens. From the specifity of the acetylation reactions concerning primary and secondary alcohols of different chainlength, certain conclusions can be drawn on the relationship between the strains of this study.By variation of cultural conditions it has been possible to show close connections between the acetylation reactions and the tricarboxylic acid cycle.ZusammenfassungAn sieben Arten der Gattung Ceratocystis wird das Spektrum der wasserdampfflüchtigen Stoffe und besonders der Essigsäureester untersucht. Dabei werden prinzipielle Unterschiede in der Fähigkeit festgestellt, gewisse selbstgebildete primäre und sekundäre Alkohole zu acetylieren.Diese Untersuchungen werden auf 14 Stämme von Ceratocystis coerulescens ausgedehnt. Hier kann gezeigt werden, daß die Spezifität der Acetylierungs-reaktionen gegenüber primären und sekundären Alkoholen verschiedener Kettenlänge gewisse Rückschlüsse auf die Verwandtschaft der untersuchten Stämme zuläßt.Durch Variation der Kulturbedingungen lassen sich enge Beziehungen zwischen den Acetylierungsreaktionen und dem Citronensäurecyclus nachweisen.

Über den Stoffwechsel von Pilzen

Summary1.Different strains of the genus Ceratocystis [C. coerulescens strain 431 and strain 704, as well as Ceratocystis minor — with additional reference to the thesis Hasler (1969)] — had been investigated on their fatty acid composition during growth-periods under different conditions. Thereby we observed variations in the percental quota of certain fatty acids especially during the early growth periods.2.Separate preparations of the mycelium from strain 431 and 704 grown at the surface or grown submerged showed an obvious dependance between the lipid composition and the surface- and submersed growth. This proves right especially on the ratio between C18:0- to C18-1-acid as well as on the percental portion of the C18-acids. These differences are partly traced back to the aerob or anaerob metabolism in both types of the mycelium.3.The analysis of single lipid fractions of fatty acids shows that it is especially the fraction of sterine-esters that clearly differs from all other fractions.4.The diglycerid fraction, isolated from the submersed mycelium of C. coerulescens strain 431, is the only fraction containing a great amount (about 30%) of a not yet exactly identified fatty acid.5.The comparison of the metabolism of fatty acids with that of volatile acetogenines demonstrates that the latter one is not only genetically more differentiated but that it also reacts considerably more on external factors.6.The composition of the fatty acids as well as that of the volatile substances of the analysed Ceratocystis-strains show certain species- and strain specific peculiarities, but the differences in the spectrum of volatile substances are much more pronounced.Zusammenfassung1.Verschiedene Stämme der Gattung Ceratocystis [C. coerulescens Stamm 431 und Stamm 704 sowie — unter Heranziehung der Dissertation Hasler (1969) — C. minor] wurden unter verschiedenen Bedingungen auf ihre Fettsäurezusammensetzung untersucht. Dabei konnten vor allem in der ersten Wachstumsphase Schwankungen im prozentualen Anteil einzelner Fettsäuren beobachtet werden.2.Die getrennte Aufarbeitung von Oberflächen- und Submersmycel läßt bei den Stämmen 431 und 704 eine deutliche Abhängigkeit der Lipidzusammensetzung vom Oberflächen- bzw. Submerswachstum erkennen. Dies trifft besonders auf das Verhältnis der C18:0- zur C18:1-Säure sowie auf den prozentualen Anteil der C18-Säuren zu. Ein Teil dieser Differenzen kann auf einen aeroben bzw. anaeroben Stoffwechsel in den beiden Myceltypen zurückgeführt werden.3.Bei der Analyse der Fettsäuren einzelner Lipidfraktionen ist es besonders die Sterinesterfraktion, die sich hinsichtlich ihres Fettsäuremusters deutlich von allen anderen Fraktionen unterscheidet.4.Die Diglyceridfraktion des Submersmycels von C. coerulescens Stamm 431 enthält als einzige Fraktion größere Mengen (über 30%) einer noch nicht genau identifizierten Fettsäure.5.Der Vergleich des Fettsäurestoffwechsels mit dem Stoffwechsel flüchtiger Acetogenine zeigt, daß der letztere nicht nur genetisch stärker differenziert, sondern auch durch äußere Faktoren stärker beeinflußbar ist.6.Sowohl die Zusammensetzung der Fettsäuren als auch die der flüchtigen Stoffe weisen bei den untersuchten Ceratocystis-Stämmen gewisse art- bzw. stammes-spezifische Eigenheiten auf, doch sind diese Unterschiede im Duftstoffspektrum wesentlich stärker ausgeprägt.