G. Westphal

Untersuchungen zur Maillard-reaktion 18. Mitteilung. radikalische inhibierung der bräunung durch schwefelverbindungen

SummaryESR spectroscopic investigations on the mechanism of Maillard-reactions using the modeld-glucose/glycin show radical formation in some of the reaction steps. These are possibly due to competitive reactions against ionic mechanism. The formation of radicals depends on the concentration of reactants and reaches a maximum in thermically induced browning reactions. The addition ofl-cysteine leads to a decrease in the radical concentration to about 60%. It can be indirectly proven that the radicals are involved in the formation of browning products. The hyperfine structures of ESR spectra are supposed to be similar to pyrazine cation radicals.ZusammenfassungESR spektroskopische Untersuchungen zum Mechanismus der Maillard-Reaktion am Modelld-Glucose/Glycin belegen den radikalischen Verlauf einiger Reaktionsschritte, möglicherweise in Konkurrenz zu ionischen Mechanismen. Die Bildung von Radikalen ist abhängig von der Konzentration der Reaktanten und durchläuft in thermisch-induzierten Bräunungsreaktionen ein Maximum. Der Zusatz vonl-Cystein bewirkt eine 60%ige Reduzierung der Konzentration an Radikalen und beweist somit indirekt deren Beteiligung bei der Bildung von Bräunungsprodukten. Die Analyse der Hyperfein-struktur der ESR-Spektren läßt Pyrazinkationradikale vermuten.

Thermisch induzierter Abbau von Disaccharid-Amadori-Verbindungen in quasi wasserfreiem Reaktionsmilieu

Untersucht wird der thermisch induzierte Abbau von Disaccharid-Amadori-Verbindungen in quasi wasserfreiem Reaktionsmilieu. Die Struktur der synthetisierten Maltulosylverbindung wird uber die Aufnahme von1H- und13C-NMR-Spektren als4C1-α-d-Glucopyranolsyl-(1→4)-2C5-β-d-fructopyranosylglycin bestimmt. Im Vergleich zum Fructosyl- und Maltotriulosylglycin braunt das Disaccharid-Derivat unter den angegebenen Reaktionsbedingungen starker. Uber die Curiepunkt-Pyrolyse der Amadori-Verbindungen bei 300 °C und anschliesende GC/MS-Analyse der Spaltprodukte werden bevorzugt Furankorper nachgewiesen, von denen das 2(5H-Furanon mengenmasig dominiert. Ein Reaktionsweg der Bildung solcher Furanone aus Disacchariden wird vorgeschlagen. Erstmals erfolgt die Einbeziehung von 1,6-Anhydroglucose in die Diskussion zum Verlauf der Maillard-Reaktion.