Rudolf Tschesche

Pyrenderivate als fluoreszenzindikatoren bei der dünnschichitchromatographie

Zusammenfassung Fur die analytische wie praparative Dunnschichtchromatographi wird ein Zusatz von geningen Mengen der Natrium-Salze von 3-Hydroxypyren-5,8,10-trisulfosaure oder der 3, 5-Dihydroxypyren-9,10-disulfosaure zum Kieselgel empfohlen.

Evocarpin, ein neues alkaloid aus evodia rutaecarpa☆

Zusammenfassung Aus den Fruchten von Evodia rutaecarpa wurden neben den bekannten Alkaloiden Rutaecarpin und Evodiamin geringe Mengen Hydroxyevodiamin isoliert. Als en neuer, besonders schwach basischer Inhaltsstoff wurde ein als Evocarpin bezeichnetes Alkaloid erhalten, das ein Isomerengemisch darstellt, dessen Komponenten sich in der Lage der Doppelbindung in der Seitenkette unterscheiden. Der Heuptbestandteil ist 1-Methyl-2-(Δ 8′ -tridecenyl)-chinolon-4.

Über triterpene—XXVI: Über die struktur der rosskastaniensaponnie (Aescin) und die aglykone verwandter glykoside☆

Zusammenfassung Das kristalline Hauptsaponin “Aescin” aus den Samen von Aesculus hippocastanum L. stellt ein komplexes Gemisch dar, dessen Einzelverbindungen ein gemeinsames Bauschema haben. Es enthalt ein hochhydroxyliertes Triterpenderivat (Protoaescigenin und Barringtogenol C), das esterartig am C-21 Angelica-bzw. Tiglinsaure und an C-22 vorwiegend Essigsaure enthalt. Uber die OH-Gruppe an C-3 ist eine d -Glucuronsaure glykosidisch gebunden, die in Stellung 2 und 4 zwei Molekule d -Glucose tragt, dabei kann eine d -Glucose teilweise durch d -Xylose oder d -Galaktose ersetzt sein. Die Untersuchung des Aglykonanteils wurde an dem durch enzymatische Spaltung aus Aescin gewonnenen Protoaescigenin-diester XII durchgefuhrt, dessen Struktur durch Rontgenstrukturanalyse geklart worden ist. Durch NMR-Spektroskopie wurde nachgewiesen, dass die Stellung der Sauren auch in den genuinen Saponinen der Pflanze vorliegt. Ferner wurde durch vergleichende NMR-Spektroskopie mit Protoaescigenin die 21β,22α-Diol-Gruppierung von Theasapogenol A und E, Camelliagenin D und Barrigenol R 1 , sowie die 22α-Hydroxy-gruppe in Dihydro-priverogenin A, Camelliagenin B und C und Barrigenol A 1 gesichert.

Digitanolglykoside—XIII: Massenspektrometrische untersuchungen am Kondurangogenin A☆

Zusammenfassung Die Massenspektren verschiedener Derivate des Kondurangogenins A werden diskutiert und seine Struktur daraus abgeleitet. Es wird gezeigt, dass die Konfiguration an C-17 bei 14β-Hydroxy-20-keto-steroiden die Fragmentierung des Ringes D stark beeinflusst, wodurch charakteristische Unterschiede in den Massenspektren derartiger Stereoisomerer auftreten. Anhand des Kondurangogenin-A-monosids wird versucht, das Massenspektrum eines einfachen Steroidmonoglykosids zu deuten.

Inhaltsstoffe aus jaborosa integrifolia lam.—II

Zusammenfassung Die Ergebnisse der Kernresonanz-und Massenspektrometrie der Jaborosalactone A und B sprechen fur ein tetracyclisches Steroidgerust; die an C-17 angegliederte Seitenkette hat eine Methylgruppe an C-24 und ist zwischen C-22 und C-26 zum Lacton geschlossen.

Symplocoside, a flavanol glycoside from Symplocos uniflora

Abstract A new flavanol glycoside, symplocoside, was isolated from the MeOH extract of the stem bark of Symplocos uniflora and its constitution and conformation were elucidated by means of MS, 1 H and 13 C NMR spectroscopy as (2 R :3 R )-7- O -β- D -glucopyranosyl-3′- O -methyl-(–)-epicatechin.

Weitere inhaltsstoffe aus Jaborosa integrifolia Lam.—III : Zur Struktur der Jaborosalactone C, D und E☆

Zusammenfassung Aus den Blattern von Jaborosa integrifolia wurden drei neue Jaborosalactone isoliert. Sie besitzen das gleiche Grundgerust wie Jaborosalacton A (I), unterscheiden sich aber von ihm durch ihre Substitution an C-5 and C-6: Jaborosalacton D (IV) ist ein 5α,6β-Dihydroxy-, Jaborosalacton E (XII) ein 5α-Chlor-6β- hydroxy- und Jaborosalacton C (XIX) ein 5β-Hydroxy-6α-chlor-Derivat.

Zur biosynthese von steroidderivaten im pflanzenreich—X : Zur spirostanol-biogenese aus Δ4-cholestenon und aus anderen möglichen vorstufen

Abstract Labelled 22-oxocholesterol or 22-(ξ)-hydroxycholesterol are not converted, in Digitalis plants, to tigogenin or gitogenin. 3(α)-T-desmosterol gives radioactive cholesterol, but not labelled spirostanols, while 4- 14 C-cholestenone forms radioactive tigogenin and gitogenin. The biosynthesis of the spirostanols has to pass therefore through the 3-keto form. Tigogenin is metabolized little and forms, in Digitalis plants, no gitogenin and, in tomato plants, no tomatidine.

Inhaltsstoffe aus jaborosa integrifolia LAM.—I : Isolierung und chemische charakterisierung der jaborosalactone-A und -B

Zusammenfassung Aus des Blattern von Jaborosa integrifolia Lam. wurden 2 Verbindungen der Summerformel C28H38O5 isoliert. Im Jaborosalacton-A konnten die 5 Sauerstoff-Funktionen einer Hydroxylgruppe, einer α,β-ungesattigten Ketogruppe, einem Epoxid und einem α,β-ungesattigten Lacton zugeordnet werden. Im Jaborosalacton-B ist der Epoxidiring under Bildung einer neuen Doppelbindung und einer Hydroxylgruppe geoffnet.

Über 2 alkaloide aus der rinde von symplocos celastrinea mart.

Zusammenfassung Aus der Rinde von Symplocos celastrinea Mart. wurden zwei Alkaloide, A und Caaverin, kristallin erhalten. A erwies sich als identisch sowohl mit N-Methyllaurelliptin als auch mit Isoboldin. Die Struktur des N-Methyllaurelliptins konnte teilweise gestutzt werden. Caaverin hat die Struktur eines 5-Hydroxy-6-methoxy-noraporphins, wie durch Verknupfung und Synthese bewiesen werden konnte.