Toshio Sakasai

Studies on the Formation of Catechol from Tryptophan by Aspergillus

醤油に含まれるカテコールの生成経路について検討して,次のような結果を得た. (1) トリプトファンを添加した培地のAsp. soyae(KS)による培養液中に2,3-ジヒドロオキシ安息香酸およびカテコールが存在することをTLCにより確認した. (2) トリプトファンを添加した培地のAsp. soyae(KS)による培養液より2,3-ジヒドロオキシ安息香酸を単離し,UV吸収,IR吸収,融点,高分解能マススペクトル等から同定した. (3) 2,3-ジヒドロオキシ安息香酸を添加した培地のAsp. soyae(KS)による培養液よりカテコールを単離し,UV吸収,IR吸収,融点等から同定した. (4) トリプトファンに適応した洗浄菌体の各基質の資化性から,Asp. soyae(KS)はAsp. nigerと同様に,アントラニル酸から直接2,3-ジヒドロオキシ安息香酸に至る代謝経路を有していた. (5) トリプトファンから2,3-ジヒドロオキシ安息香酸を経由してカテコールを生成する経路は,検討したすべてのAsp.属の菌株に認められた. (6) 以上の結果から醤油中のカテコールは,Asp. soyaeによりトリプトファンから2,3-ジヒドロオキシ安息香酸に至り,その脱炭酸により生成する.

Isolation and Identification of Catechol from Shoyu

The relation between the oxidation of phenolic compounds in shoyu and the browning of shoyu has been studied. In this paper, ether soluble phenolic compounds in shoyu were studied. One of the phenolic compounds on TLC plate became brown without any spraying of chemical reagents (solvent system; benzene:methanol:AcOH=45:7:1 v/v). This compound was fractionated by silicic acid column chromatography (solvent; n-hexane:ether=9:1 v/v and n-hexane: ether=1:1 v/v) and separated by TLC. Resolved substance was eluted with n-hexane:ether=9:1 from adsorbent and crystallized from hot n-hexane. Rf value, mp, UV spectra and IR spectra isolated needles were the same as those of catechol. Isolation of catechol from shoyu was first carried out in the present work.