Wolfgang Vomel

Trifluormethylsulfenyl- bzw. trifluormethylsulfonyl-substituierte penicillin-derivate und verwandte verbindungen

Zusammenfassung Gezielte Unsetzungen von α-Aminocarbonsauren mit CF 3 -SCl und R f -NCO (R f = CF 3 S, CF 3 -SO 2 ) lassen sich űber deren silylierte Derivate durchfűhren. So reagiert NH 2 -CHPh-COO-Si(CH 3 ) 3 mit CF 3 -SCl bzw. R f -NCO zu den entsprechenden Derivaten, die mit EtOH in CF 3 -S-NH-CHPh-COOH bzw. R f -NH-CO-NH-CHPh-COOH umgewandelt werden kőnnen. Aminoalkohole reagieren mit CF 3 -SCl bevorzugt an der Aminofunktion. Erst bei hőheren Temperaturen wird auch das Proton der OH-Gruppe substituiert. Umsetzungen von CF 3 -SCl und R f -NCO mit Pivampicillin bzw. silyliertem Ampicillin fűhren zu entsprechenden Substitutionen oder Additionen an der Amino-Gruppe. Durch Ethanolyse der silylierten Ampicillin-Derivate wird die Abspaltung der (CH 3 ) 3 Si-Gruppe vorgenommen. 1 H-NMR-, 19 F-NMR-, IR- und Massenspektren der neuhergestellten Verbindungen werden angegeben. Űber ihre biologische Wirksamkeit wird berichtet.