Do ácido acético ao acetil: que histórias científicas estão escondidas por trás da história deste termo?

Na química orgânica, o grupo acetil é um grupo funcional importante com a fórmula química −COCH3 e a estrutura −C(=O)−CH3. A história deste termo começou em 1839, quando o químico alemão Justus von Liebig propôs este termo pela primeira vez. Embora seu entendimento tenha sido um mal-entendido, o nome foi passado até hoje e se tornou um termo comum em química. Um dos conceitos básicos conceitos.

"Acetil é um grupo funcional composto por um grupo metil (-CH3) e um grupo carbonila (C=O), e é um tipo de grupo acila."

A estrutura do grupo acetil, um grupo metil ligado a um grupo carbonila, lhe confere grande importância biológica e química. Por exemplo, o acetil é um componente de muitos compostos orgânicos, incluindo o conhecido ácido acético, o neurotransmissor acetilcolina, acetil-CoA, acetilcisteína (acetilcisteína) e aspirina (ácido acetilsalicílico, também conhecido como aspirina), etc.

Processo de acetilação

O processo de introdução de um grupo acetil em uma molécula é chamado de acetilação. Por exemplo, a reação de conversão de glicina em N-acetilglicina é a seguinte: H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H

Durante esse processo, a adição de um grupo acetil não apenas altera as propriedades da molécula, mas também afeta sua função em sistemas biológicos.

Acetilação em Biologia

Nos organismos, as enzimas que realizam a acetilação são chamadas de acetiltransferases. Durante a biossíntese, os grupos acetil são frequentemente transferidos do acetil-CoA para outras moléculas orgânicas. O acetil-CoA é produzido durante a segunda fase da respiração celular, quando o piruvato é acionado pela piruvato descarboxilase.

"A acetilação desempenha um papel fundamental na modificação de proteínas, que pode regular a expressão genética."

Por exemplo, a acetilação de histonas pode expandir a estrutura local da cromatina, tornando a transcrição viável e permitindo que a RNA polimerase acesse o DNA. Entretanto, a remoção do grupo acetil condensa a estrutura local da cromatina, impedindo que a transcrição ocorra.

Acetilação em química orgânica sintética e medicinal

Na química sintética, os químicos usam métodos diferentes para realizar a acetilação, sendo os mais comuns o anidrido acético ou o cloreto de acetila, geralmente em combinação com bases aminas terciárias ou aromáticas. Na química medicinal, moléculas orgânicas acetiladas apresentam maior capacidade de penetrar a barreira hematoencefálica, o que permite que os medicamentos entrem no cérebro mais rapidamente e potencializem seus efeitos.

“O processo de acetilação auxilia na distribuição e eficácia dos medicamentos no corpo, o que é uma consideração importante no design moderno de medicamentos.”

Por exemplo, o grupo acetil na aspirina aumenta significativamente a eficácia do ácido salicílico, um agente anti-inflamatório natural. Da mesma forma, a acetilação converte o analgésico natural morfina na heroína mais potente (diacetilmorfina). Além disso, evidências recentes sugerem que a acetil-L-carnitina pode ser mais eficaz que a L-carnitina para certas aplicações.

Etimologia

Quando se trata da palavra "acetil", sua origem pode ser rastreada até a palavra latina acētum, que significa "vinagre". Na química, o nome foi introduzido pela primeira vez em 1839 para descrever o íon acetato, que Liebig acreditava ser real na época. Embora pesquisas posteriores tenham provado que o nome estava incorreto, ele persistiu. Desde então, o termo "acetil" se tornou um dos pilares da química orgânica.

Conclusão

A história e a aplicação do acetil não apenas revelam o desenvolvimento e a evolução da química, mas também refletem o avanço contínuo da exploração científica. À medida que nossa compreensão desse pequeno grupo funcional se aprofunda, o acetil continuará a desempenhar um papel indispensável em muitos campos, como biologia e química medicinal. Então, o que a ciência fará a seguir para usar o acetil para resolver problemas que ainda não foram resolvidos?

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