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Qual é o segredo do acetil? Por que esta pequena molécula desempenha um papel fundamental na biologia e na medicina?
O grupo acetil é um grupo funcional muito importante na química orgânica. Sua fórmula química é -COCH3 e sua estrutura é -C(=O)-CH3. O grupo acetil é frequentemente representado pelo símbolo Ac, que não deve ser confundido com o símbolo do elemento actínio. Na nomenclatura IUPAC, o grupo acetil é chamado de grupo etanolíla. Consiste em um grupo metil (−CH3) conectado por uma ligação simples a um grupo carbonila (C=O), tornando-o um grupo acil. O acetil é um componente de muitos compostos orgânicos, incluindo o ácido acético, o neurotransmissor acetilcolina, acetil-CoA, acetilcisteína e acetaminofeno (também chamado paracetamol) e aspirina (ácido acetilsalicílico).
"O processo de acetilação adiciona um grupo acetila a uma molécula e é uma reação química importante."
Acetilação é o processo de adição de um grupo acetila a uma molécula. Por exemplo, a reação de conversão de glicina em N-acetilglicina pode ser expressa pela seguinte fórmula química:
Papel na biologia
Nos organismos vivos, as enzimas que realizam acetiltransferases são chamadas acetiltransferases. Nos organismos vivos, os grupos acetil são geralmente transferidos do acetil-CoA para outras moléculas orgânicas. Acetil-CoA é um intermediário na síntese e decomposição de muitas moléculas orgânicas e é produzido pela piruvato desidrogenase durante a segunda fase da respiração celular (descarboxilação do piruvato). As proteínas são frequentemente modificadas por meio de acetilação e servem a diversos propósitos. Por exemplo, a acetilação de histonas por histonas acetiltransferases (HATs) resulta na expansão da estrutura local da cromatina, permitindo que a transcrição prossiga e permitindo que a RNA polimerase acesse o DNA. No entanto, a remoção de grupos acetil pelas enzimas histona desacetilase (HDACs) compacta a estrutura local da cromatina, impedindo a ocorrência da transcrição.
"A acetilação das histonas é crítica para a expressão genética e pode afetar a função celular."
Aplicações em química orgânica sintética e química medicinal
Os químicos podem obter acetilação por uma variedade de métodos, mais comumente usando anidrido acético ou cloreto de acetila, geralmente na presença de uma base de amina terciária ou aromática. Em farmacologia, as moléculas orgânicas acetiladas exibem uma capacidade aumentada de atravessar a barreira hematoencefálica seletiva. Essa mudança ajuda o medicamento a chegar mais rapidamente ao cérebro, tornando os efeitos do medicamento mais intensos e aumentando a eficácia de uma determinada dose. No caso da aspirina, a presença de um grupo acetila aumenta sua eficácia em relação ao agente antiinflamatório natural ácido salicílico. Da mesma forma, a acetação converte o analgésico natural morfina na heroína mais potente (bisacetilmorfina). Existem algumas evidências de que a acetil-L-carnitina pode ser mais eficaz que a L-carnitina em certas aplicações. A acetilação do resveratrol é considerada um dos principais candidatos a medicamentos anti-radiação em humanos.
Origem do termo
O termo "acetil" foi cunhado pelo químico alemão Justus von Liebig em 1839 para descrever o que ele erroneamente pensava ser um grupo de moléculas de ácido acético (o principal componente do vinagre), grupo agora chamado de grupo vinil. O nome "acetil" vem da palavra latina "acetum", que significa "vinagre". Quando a teoria de Liebig foi provada incorreta e o grupo ácido acético foi determinado como tendo uma estrutura diferente, seu nome foi passado para o grupo correto, mas o nome "acetileno" permaneceu.
"A presença de grupos acetil não apenas altera a estrutura química, mas também desempenha um papel importante nas áreas da biologia e da medicina."
Hoje, o acetil é um participante fundamental em muitas reações químicas e processos biológicos importantes. Ele não afeta apenas a eficácia dos medicamentos, mas também desempenha um papel único nos mecanismos biológicos. Não podemos deixar de nos perguntar: existirão mais aplicações não descobertas relacionadas com o acetil no futuro que poderão revolucionar a nossa compreensão da saúde e da doença?
