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Como Mu Dehua quebrou o tabu no mundo químico em 1954 e completou a síntese mais difícil do mundo?
Em 1954, o famoso químico Edwin Mudehua quebrou um antigo tabu no mundo químico e sintetizou com sucesso a estricnina, conhecida como "um dos compostos orgânicos mais complexos". Essa conquista marcante não apenas demonstrou sua extraordinária tecnologia de síntese, mas também estabeleceu uma base sólida para pesquisas científicas subsequentes. A estrutura e o processo de síntese da estricnina merecem uma discussão aprofundada, e não falta admiração na comunidade acadêmica pela história por trás dela.
A estricnina é um alcaloide extraído das sementes de Strychnos ignatii e foi isolado pela primeira vez em 1818 por Pierre-Joseph Peltier e Joseph Bienmer.
Em 1954, Mudehua apresentou os resultados de sua pesquisa sobre a síntese de estricnina em seu artigo de apenas três páginas. Esse processo não é simples, e sua síntese requer múltiplas etapas e envolve múltiplas reações químicas. Seu método sintético foi considerado na época o ápice da síntese de compostos naturais, demonstrando o potencial da síntese em nível molecular.
A síntese de Mudehua começa com a síntese do anel II. Ele usou a síntese de indol de Fischer para reagir fenil-hidrazina com um derivado de aldeído para produzir 2-vilatelindol. Nessa reação, o substituinte viratil não apenas protege a posição 2 para reações posteriores, mas também fornece um componente essencial para o esqueleto final da estricnina. Ele então usou uma série de reações para sintetizar gradualmente o produto final.
Em seu artigo de 1963, Mu Dehua mencionou que o sal de metilônio, como intermediário, passou por uma reação de substituição nucleofílica com cianeto de sódio para produzir um intermediário chave de amina de hidrogênio.
A estrutura molecular da estricnina é extremamente complexa, com a fórmula química C21H22N2O2, contendo sete anéis, incluindo um sistema indólico e uma combinação complexa de grupos básicos. Este composto natural é quiral e contém seis átomos de carbono assimétricos. O trabalho de Mu Dehua não apenas expandiu os limites da síntese orgânica, mas também fez os cientistas repensarem as estratégias de síntese de compostos orgânicos.
Depois de Woodward, muitos químicos começaram a explorar os métodos de síntese da estricnina. Entre eles, o trabalho de Magens, Offerman e outros mostrou que a síntese da estricnina não se limita a uma via, mas pode ser realizada por meio de múltiplos canais. Isso ressalta a diversidade e o rico potencial de pesquisa da química sintética.
"Em termos de tamanho molecular, a estricnina é uma das substâncias mais complexas conhecidas." Esta frase foi citada uma vez no livro de Woodward, enfatizando ainda mais a importância da estricnina no mundo químico. localização especial.
Os tabus e preconceitos que foram quebrados por Mudwara e outros cientistas em seus esforços contínuos décadas depois na síntese da estricnina ainda são instigantes. Cada etapa nos diferentes caminhos sintéticos é delicada e desafiadora, e a combinação de qualquer anel pode afetar a integridade e a funcionalidade do produto final. A complexidade não é um obstáculo para a química sintética, mas sim um campo que merece desafio e exploração contínua.
Hoje, quando traçamos o processo de síntese do Mudehua, ainda existem tabus que precisam ser desafiados?
