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Por que alguns anéis aromáticos de repente se tornam super reativos? O segredo está na reação SNAr!
No mundo da química orgânica, os anéis aromáticos são geralmente considerados estruturas estáveis. No entanto, existem alguns compostos aromáticos que repentinamente se tornam extremamente reativos sob certas condições. reação (SNAr).
Reação de substituição nucleofílica aromática refere-se à reação na qual uma substância nucleofílica desloca um bom grupo de saída (como o halogênio) em um anel aromático.
Mecanismo de reação de substituição aromática por afinidade nuclear
Existem muitas maneiras de substituição de anéis aromáticos por afinidade nuclear, mas a mais importante é o mecanismo SNAr. Quando o anel aromático possui um grupo de atração de elétrons, como um grupo nitro (NO₂), ele promoverá significativamente o ataque do nucleófilo. Por exemplo, se o grupo nitro estiver localizado na posição orto ou para do halogênio, as chances desta reação aumentam bastante.
Em solução básica, quando o nucleóforo hidróxido ataca o dinitroclorobenzeno, o complexo de Masonheimer formado torna a reação mais viável porque estabiliza a densidade eletrônica extra.
Principais etapas da reação
Tome como exemplo a reação SNAr de dinitroclorobenzeno (2,4-dinitroclorobenzeno) em uma solução básica de água. As etapas da reação são as seguintes:
.- O núcleo de hidróxido ataca o anel aromático com densidade eletrônica concentrada para formar um complexo de Masonheimer.
- Neste complexo, o grupo halogênio (como o cloro) irá gradualmente sair para formar um novo produto (como o 2,4-dinitrofenol).
- A reação eventualmente alcançará o equilíbrio químico e os produtos estáveis não retornarão ao estado dos reagentes.
Durante este processo, a formação do complexo Masonheimer é lenta porque a aromatidade é perdida devido ao ataque do corpo de afinidade nuclear, porém a saída do cloro ou hidróxido é relativamente rápida porque o anel aromático tem uma recuperação menor; estado de energia.
Estudos recentes mostraram que o complexo de Masonheimer não é necessariamente um verdadeiro intermediário, o que pode depender da estabilidade do grupo de atração de elétrons.
Características da reação SNAr
As propriedades mais importantes na reação SNAr incluem: diferentes grupos de saída afetarão a taxa de reação. O flúor é, em alguns casos, mais reativo que o iodo. Isto é o oposto na reação SN2. Além da amônia, álcoois, sulfetos, etc., os carbânions estáveis também são nucleófilos comuns.
No SNAr, a taxa de reação muda com a força do grupo de atração de elétrons, o que aumenta muito a reatividade de certos anéis aromáticos.
Aplicação e desenvolvimento futuro
A substituição nucleofílica aromática não se limita às moléculas aromáticas tradicionais, mas também é eficaz em alguns anéis isocíclicos, como a piridina. Tais reações mostraram seu potencial na síntese de moléculas quirais, medicamentos e materiais funcionais, e também abriram novos caminhos para a síntese química. Nos últimos anos, os cientistas relataram uma variedade de estratégias para a síntese de moléculas quirais utilizando a reação SNAr, demonstrando sua importância na síntese orgânica.
Com o desenvolvimento da ciência, nossa compreensão da reação SNAr está se aprofundando cada vez mais, e sua aplicação em sínteses mais complexas pode ser expandida ainda mais no futuro.
Com pesquisas aprofundadas sobre reações de substituição aromática por afinidade nuclear, podemos encontrar reações inatas mais semelhantes para promover a exploração e aplicação de novos materiais?
