Language
Country/Area
No result found
Please try again with a different
query
"Never
Stop
Questioning"
От одинарных связей к двойным: как работают сопряженные системы?
<р>
В химической теории сопряженная система представляет собой набор связанных p-орбиталей с делокализованными электронами, что в целом снижает энергию молекулы и повышает ее стабильность. Эти системы обычно представлены в виде чередующихся одинарных и кратных связей и могут включать неподеленные пары электронов, свободные радикалы или карбеновые ионы, а также могут иметь циклическую, ациклическую, линейную или смешанную структуру. В качестве важной иллюстрации в этой области можно привести термин «конъюгация», впервые введенный немецким химиком Иоганнесом Тиле в 1899 году.
<р> Наличие сопряженной системы позволяет π-электронам делокализовано по всем соседним выровненным p-орбиталям, что означает, что эти π-электроны принадлежат не одной связи или атому, а группе атомов. В химии такие молекулы, содержащие сопряженные системы, часто называют сопряженными молекулами. Типичные сопряженные молекулы включают 1,3-бутадиен, бензол и алкенильные катионы. Очень большие сопряженные системы можно обнаружить в графене, графите, проводящих полимерах и углеродных нанотрубках.Ключом к сопряжению является перекрытие одной p-орбитали с другой p-орбиталью на соседней сигма-связи.
Химическая связь в сопряженных системах
<р> Сопряжение достигается путем чередования одинарных и двойных связей, при этом каждый атом обеспечивает p-орбиталь, перпендикулярную плоскости молекулы. Однако это не единственный способ добиться сопряжения. Пока каждый соседний атом в цепочке имеет доступную p-орбиталь, систему можно считать сопряженной. Например, фуран представляет собой пятичленное кольцо с двумя чередующимися двойными связями и неподеленными парами на атомах кислорода, одна из которых занимает p-орбиталь, перпендикулярную этому положению кольца, тем самым сохраняя пятичленное кольцо. Сопряжение кольца.<р> Сопряженная система должна быть плоской или почти плоской, чтобы удовлетворять требованию перекрытия. Это означает, что неподеленная пара электронов, участвующая в сопряжении, будет занимать орбитали чистой p-природы, а не обычные гибридные орбитали. Наиболее распространенной моделью сопряженных молекул является трактовка, объединяющая теорию валентных связей и теорию молекулярных орбиталей Хюккеля. В этой структуре σ-каркас молекулы отделен от ее π-системы (или систем).В сопряженной системе перекрытие p-орбиталей является основным требованием для возможности сопряжения.
Энергия стабилизации
<р> Энергия стабилизации, накопленная в сопряженной системе, обычно называемая энергией резонанса, представляет собой разницу энергий между реальным химическим видом и гипотетическим химическим видом с локальной π-связью. Хотя эту энергию невозможно измерить, ее можно приблизительно оценить, что показывает важное влияние сопряжения на стабильность некоторых молекул.<р> Например, в 1,3-бутадиене энергия активации вращения связи C2-C3 составляет около 6 ккал/моль, и предполагается, что резонансная стабилизация является ее частью. В циклоалканах, таких как бензол, диапазон резонансной энергии оценивается в пределах от 36 до 73 ккал/моль, что демонстрирует удивительную стабильность сопряженных систем для ароматических соединений.В целом катионные системы более стабильны, чем нейтральные.
Сопряженные циклические соединения
<р> Циклические соединения могут быть частично или полностью сопряженными. Полностью сопряженные моноциклические углеводороды называются циклоалкенами. Соединения этого типа считаются ароматическими, если они имеют плоскую сопряженную систему, удовлетворяющую структуре электронов (4n + 2) π, как в случае бензола. Многочисленные пути конъюгации тесно связаны с электрическими и оптическими свойствами молекул.<р> Например, длинная сопряженная углеродно-водородная цепь бета-каротина придает ему интенсивный оранжевый цвет. Это влияет не только на цвет молекул, но и на их оптические свойства и области применения, включая различные типы синтетических красителей в области фотохимии. <р> По мере того, как мы все глубже понимаем сопряженные системы, начинаете ли вы ощущать красоту и силу, скрытые в этих химических структурах?Сопряженная p-система позволяет молекуле захватывать фотоны определенных длин волн, отображая различные цвета.
Trending Knowledge
Пи-электроны в сопряженных молекулах: насколько они загадочны?
В теоретической химии «сопряженная система» — это система, в которой электроны делокализованы на связанных p-орбиталях. Такая комбинация обычно снижает общую энергию молекулы и повышает ее стабильност
Прелесть сопряженных систем: как они улучшают молекулярную стабильность?
<р>
В теоретической химии сопряженная система — это молекулярная система, содержащая связанные p-орбитали и делокализованные электроны, что обычно снижает общую энергию и повышает молекулярную
Знаете ли вы, как сопряженные электроны движутся в молекулах?
Системы сопряженных электронов привлекательны в химии не только потому, что они уменьшают общую энергию молекулы, но и потому, что этот поток электронов способствует стабильности молекулы. Сопряженная