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Saviez-vous comment les électrons conjugués circulent dans les molécules ?
Les systèmes électroniques conjugués sont intéressants en chimie, non seulement parce qu'ils réduisent l'énergie globale de la molécule, mais aussi parce que ce flux d'électrons favorise la stabilité de la molécule. Un système conjugué est constitué d’orbitales p connectées, et les électrons de ces orbitales p peuvent circuler librement dans la molécule. Dans quelles circonstances précises ce flux d’électrons améliore-t-il la stabilité et la réactivité des molécules ?
L'existence d'un système conjugué signifie que les électrons π n'appartiennent pas à une seule liaison ou à un atome, mais à un groupe d'atomes.
Les systèmes conjugués visant à réduire l'énergie présentent généralement une alternance de liaisons simples et doubles. De plus, des paires d'électrons isolés, des radicaux libres ou des ions carbénium peuvent également participer à de tels systèmes. Une fois que nous entrons dans un tel système, en particulier dans des molécules organiques courantes comme le benzène et le 1,3-butadiène, nous constatons des caractéristiques structurelles étroitement liées au flux d'électrons.
Liaison chimique et systèmes conjugués
Les possibilités de conjugaison ne proviennent pas seulement de l'alternance de liaisons simples et doubles. Dans une chaîne, tant que les atomes adjacents disposent d’orbitales p, le système peut être considéré comme conjugué. Par exemple, le furane est un cycle à cinq chaînons contenant deux doubles liaisons alternées et un atome d’oxygène. La paire libre d’électrons de l’atome d’oxygène peut participer à la conjugaison, rendant l’ensemble du système stable.
Tout carbone ou autre atome hybride sp2 ou sp, y compris les atomes avec des orbitales vides ou des paires isolées d'électrons, peut participer à des systèmes conjugués.
La formation d'un système conjugué nécessite le chevauchement d'orbitales atomiques, de sorte que le système conjugué doit généralement être plan. Cela signifie que la seule paire d’électrons participant à la conjugaison occupera une orbitale p pure, plutôt que l’orbitale hybride spn normalement positionnée. Ceci est crucial lors de l’étude des liaisons chimiques, en particulier en chimie computationnelle et en théorie des orbitales moléculaires.
La stabilité et son énergie
La stabilité de la structure conjuguée est étroitement liée à son énergie de résonance. Cette stabilité se retrouve lors du calcul de l'énergie entre une molécule réelle et une molécule simplifiée d'un point de vue chimique traditionnel (c'est-à-dire des liaisons π localisées). Si l'on considère l'influence de facteurs externes, l'influence de l'énergie de résonance est nettement plus élevée pour les systèmes cationiques que pour les systèmes neutres, tandis que les valeurs estimées pour les molécules aromatiques varient de 36 à 73 kcal/mol, indiquant leur stabilité particulière.
Les électrons π d'un système conjugué sont partagés par tous les atomes hybrides sp2 et sp adjacents, et ces électrons forment structurellement un système de liaison global plus grand que la molécule.
Il est à noter que les composés non aromatiques ou anti-aromatiques, même s'ils présentent une alternance de doubles liaisons et de simples liaisons, n'ont pas forcément la même stabilité. Ces molécules diffèrent par leur géométrie et le degré de chevauchement de leurs orbitales p, et diffèrent donc souvent par leur réactivité et leur stabilité.
Le mystère de la couleur : le rôle des systèmes conjugués dans la perception des couleurs
Lorsqu'un composé possède suffisamment de liaisons conjuguées dans ses molécules, il peut absorber la lumière visible, ce qui les rend colorées à l'œil nu. Prenez par exemple le bêta-carotène, dont les longues chaînes carbonées conjuguées lui confèrent sa couleur orange intense. Lorsque les électrons du système absorbent des photons de longueur d’onde appropriée, ils sont promus à un niveau d’énergie plus élevé. Ce processus est étroitement lié au modèle de mécanique quantique, notamment grâce à la transformation des niveaux d'énergie orbitaux, nous pouvons comprendre les caractéristiques du flux d'électrons de la liaison π.
Le degré d'absorption des photons est proportionnel à la longueur du système conjugué : plus le système est long, plus la longueur d'onde des photons pouvant être capturés est grande.
Cependant, tous les systèmes conjugués ne présentent pas une absorption de la lumière visible. Les composés contenant moins de huit doubles liaisons conjuguées absorbent généralement la lumière UV et semblent incolores à l’œil humain. À mesure que le nombre de doubles liaisons augmente, la longueur d’onde de la lumière absorbée s’allonge et la couleur peut passer du jaune au rouge, ce qui la rend largement utile dans la fabrication de colorants.
Conclusion
Le flux d'électrons conjugués façonne non seulement la structure d'une molécule, mais affecte également ses propriétés chimiques et l'absorption de sa couleur, nous offrant ainsi une perspective collaborative plus approfondie sur la compréhension du monde de la chimie. Comment ces systèmes affectent-ils les choses que nous rencontrons quotidiennement, comme la couleur et les réactions chimiques ?
