Hans-Joachim Knackmuss

Indigoidine and other bacterial pigments related to 3,3′-bipyridyl

ZusammenfassungDie extracelluläre Abscheidung eines unlöslichen blauen Pigments (Indigoidin) wurde zuerst bei Pseudomonas indigofera beobachtet. Historisch wird auf die verschiedenen Benennungen dieses Bakteriums eingegangen. Beschrieben wird die Darstellung blauer Farbstoffe aus Kulturen verschiedener Bakterien. Die von Corynebacterium insidiosum, Arthrobacter atrocyaneus und Arthrobacter polychromogenes gebildeten Pigmente sind identisch mit Indigoidin von P. indigofera. Die Identität wird bewiesen durch physikalische und chemische Vergleiche der Pigmente und ihrer Derivate. Der Name Indigoidin, der früher nur für das Pigment von P. indigofera verwendet wurde, wird nun unabhängig von der Herkunft des Pigments benützt.Indigoidin (I), C10H8N4O4, ist 5,5′-Diamino-4,4′-dihydroxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′). Durch Erhitzen mit 6 n HCl entsteht daraus ein Hydrolyseprodukt (III), C10H6N2O6, das als 4,5,4′,5′-Tetrahydroxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) erkannt wurde. Dieses Hydrolyseprodukt (III) bildet ein Monokaliumsalz (VII), das identisch ist mit dem grünen Pigment, das Arthrobacter crystallopoietes bei Zusatz von Pyridon-(2) bildet. Über Synthesen des Indigoidins (I) und seines Hydrolyseprodukts (III), die von 3,3′-Bipyridyl, von Citrazinsäure oder 5-Amino-pyridon-(2) ausgehen, wird an anderer Stelle berichtet.Beschrieben wird die Darstellung folgender Indigoidin-Derivate: 5,5′-Diacetamino-4,4′-dihydroxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) (II), C14H12N4O6; 4,4′-Dihydroxy-5,5′-diacetoxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) (IV), C14H10N2O8; 2,5,6,2′.5′.6′-Hexaacetoxy-3,3′-bipyridyl (VI), C22H20N2O12 und 4,4′-Dihydroxy-5,5′-dimethoxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) (V), C12H10N2O6.