Alois Zinke

Über die Bitterstoffe der Zichorie (Cichorium intybus L)

In einer Kurzmitteilung1 berichteten wir uber die Isolierung zweier Bitterstoffe aus dem Milchsaft der Zichorie, die sich mit Lactucin und Lactucopikrin identisch erwiesen. Fur letzteres wurde die Formel C23H22O7 ermittelt und gezeigt, das es ein Monoester der p-Oxyphenylessigsaure mit Lactucin ist. Die vorliegende Arbeit bringt das experimentelle Material.

Zur Kenntnis des Coronens

o-Coronenchinon wird durch Kalilauge und Luft (oder H2O2 oder Na2O2) zur 1,12-Benzperylen-6,7-dikarbonsaure aufgespalten, von der auch Derivate dargestellt wurden. Neben der Saure entstehen noch Coronen und eine sauerstoffhaltige Verbindung, uber deren Struktur noch keine endgultige Aussage gemacht werden kann. Sie bildet sich auch bei der Destillation des Chinons mit Bleioxyd neben Coronen und aus der Saure und ihren Derivaten. Diese eigenartigen Reaktionen werden auf den raumlichen Bau dieser Verbindungen zuruckgefuhrt und im Zusammenhang damit stereochemische Betrachtungen uber peri-kondensierte Ringsysteme, wie Furoperylen und 1,12-Perylencycloperoxyd, angestellt.

Über den hydrolytischen Abbau von Inulin zu niedrigeren Polysacchariden und zur Frage des Glukosegehaltes desselben

In einer Kurzmitteilung berichteten wir bereits uber Untersuchungsergebnisse, die das Vorhandensein von Glukose als Baustein des Inulinmolekuls wahrscheinlich erscheinen lassen. Auserdem wurde auch ein teilweise abgebautes Inulin erwahnt.

Über die Isolierung von Rohrzucker (Saccharose) aus Inulin

In der vorhergehenden Mitteilung konnten wir zeigen, das die in Inulinhydrolysaten stets auffindbare Glukose nicht aus einer Verunreinigung des Inulins bzw. aus epimerisierter Fruktose stammen kann, sondern im Molekul glykosidisch eingebaut ist. Einen weiteren Beweis fur diese Annahme konnen wir jetzt durch die Isolierung eines einwandfrei als Rohrzucker erkannten Oligosaccharides aus dem in einem Inulin-Teilhydrolysat auftretenden Kohlehydratgemenge erbringen.

Zur Synthese von substituierten Spirochromanen

δ-Salicyliden-lavulinsaure (I) reagiert mit Ketonen bei Einwirkung von Chlorwasserstoff nach der Art einerMichael-Addition zu Addukten, die durch einen zweimaligen Ringschlus substituierte Spirochromane als Endprodukte liefern (V).

Untersuchungen über Perylen und seine Derivate, 67. Mitt.: Mehrkernige Aromaten durch Diensynthesen mit Perylen

ZusammenfassungPerylen (1) reagiert mit p-Benzochinon zu Naphtho[1,2,3,4-ghi]perylen-1,4-chinon3 a und Tetranaphtho[2,1,8-uva: 1′, 8′ 7′-cde:2″, 1″, 8″-jkl: 1‴, 8‴, 7‴-nop]pentacen-9,20-chinon5a, mit Naphthochinon zu Anthra[1,2,3,4-ghi]perylen-9,14-chinon4a.5 a entsteht auch aus3 a und1. Alle drei Chinone lassen sich in ihre Grundkohlenwasserstoffe3, 5 bzw.4 überführen, jedoch nur3 a und4 a reduzierend acetylieren. Bei der Umsetzung des Diacetylderivats von3 a mit Maleinsäureanhydrid (MSA) und Chloranil entsteht Benzo[a]coronen-9,12-chinon-3,4-dicarbon-säureanhydrid (6), aus dem Anthraperylen (4) Naphtho[2,3-a]-coronen-3,4-dicarbonsäureanhydrid (7) bzw. dessenMSA-Addukt7 a.AbstractReaction of perylene (1) with p-benzoquinone gives3 a and5 a, with naphthoquinone4 a is formed.5 a is also obtainable from1 and3 a. The quinones3 a, 4 a and5 a can be reduced to the corresponding hydrocarbons; however, only3 a and4 a undergo reductive acetylation. Reaction of the diacetyl derivative of3 a with maleic anhydride and chloranil leads to the anhydride6, whereas from4 the anhydride7 resp. its maleic anhydride adduct7 a is formed.

Untersuchungen über Perylen und seine Derivate, 66. Mitt.: Über die Kondensationsprodukte der AlCl3- und ZnCl2-Backschmelzen von Perylen und 1,12-Dihydroxyperylen

Bei der Aufarbeitung der im Titel genannten Backschmelzen gelang es, insgesamt 6 Kohlenwasserstoffe und 2 weitere Verbindungen zu isolieren. Auf Grund der Bildungsreaktionen, Eigenschaften und Absorptionsspektren werden die moglichen Strukturen diskutiert.